Duartino

Duartino
Plata kemia strukturo de la Duartino
Tridimensia kemia strukturo de la Duartino
Duartino estas blanka solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Machaerium acutifolium
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
7,3'-Duhidrokso-2',4',8-trimetoksoizoflavano
Kemia formulo	C18H20O6
CAS-numero-kodo	101311-04-0
ChemSpider kodo	113347
PubChem-kodo	127790
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	332,3478 g·mol-1
Denseco	1,276g cm−3
Bolpunkto	493,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,593
Ekflama temperaturo	252,3 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Duartino aŭ C₁₈H₂₀O₆ estas fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavanoloj trovata en diversaj plantoj tiaj kiaj Machaerium acutifolium, Dalbergia odorifera, ktp. Duartino estas blanka solidaĵo ne solvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Duartino estas ingredienco kun multaj farmakologiaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la 4'-metokso-izoflavano per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du metoksilaj grupoj, unu en la 2-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la izoflavano per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la 4'-hidrokso-izoflavano per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la 5-hidrokso-izoflavano per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo, aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la 5,7-duhidrokso-izoflavano per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri metoksilaj grupoj, unu en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la 5-metokso-izoflavano per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la 6-metokso-4'-hidroksoizoflavano per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj, unu en la 2-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al 4'-metokso-izoflavano per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du metoksilaj grupoj, unu en la 2-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al izoflavano per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al 4'-hidrokso-izoflavano per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al 5-hidrokso-izoflavano per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo, forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al 5,7-duhidrokso-izoflavano per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri metoksilaj grupoj, unu en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al 5-metokso-izoflavano per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 2-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al 6-metokso-4'-hidroksoizoflavano per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj, unu en la 2-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Chemical Book
• Coreychem
• U.S. National Library of Medicine
• Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
• Progress in the Chemistry of Organic Natural Products
• The Flavonoids Advances in Research Since 1986
• Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj
• Izoflavanoj