Fenilpropanolamino

Fenilpropanolamino
Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolamino
Tridimensia strukturo de la Fenilpropanolamino
Norpseŭdoepinefrino ankaŭ trovatas en la Catha edulis.
Alternativa(j) nomo(j)
Norefedrino Naldecon Propalino
Kemia formulo	C9H13NO
CAS-numero-kodo	14838-15-4
ChemSpider kodo	9875
PubChem-kodo	10297
Merck Index	15,7417
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solido
Molmaso	151.2056 g·mol−1
Denseco	0.981 g cm−3
Fandpunkto	101.5  °C
Bolpunkto	185  °C
Acideco (pKa)	9.45
Solvebleco	Akvo: 149 g/L Solvebla en etanolo Praktike nesolvebla en duetila etero, kloroformo kaj benzeno
Mortiga dozo (LD50)	1490 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R36/37/38
Sekureco	S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Fenilpropanolamino aŭ norefedrino estas psikoaktiva drogo konsistanta je grupoj benzilaj, hidroksilaj kaj aminaj kaj apartenas al la klaso de la amfetaminoj kaj feniletilaminoj. Ĝi uzatas kiel stimulaĵo, naza malkongestaĵo kaj anoreksiagento. Ĝi ordinare uzatas en preskribado de preparaĵoj kontraŭ trodikiĝo, priapismo, tuso kaj malvarmumo. En veterinara medicino, ĝi uzatas por kontrolado de urina malsufiĉo por hundoj sub la komerca nomo "Propalino".

Proprecoj

Fenilpropanolamino estis unue sintezita en 1910 fare de George Barger (1878-1939) kaj Henry Dale (1875-1968) Barger kaj Dale ankaŭ estis la inventistoj de la vorto simpato-mimetika, ĉar ili konstatis ke la noradrenalino mokimitis la agadon de la simpatika nervosistemo pli efike ol adrenalino, sed la unua usona patento estis registrita nur en 1939.

Multaj simpatikaj hormonoj kaj nervotransigiloj prezentas la saman strukturon de la fenetilamino kaj ordinare funkcias kiel defendotipaj aŭ fuĝotipaj respondoj, tiaj kiaj plialtigo de korrapido kaj sangopremo, dilatigo de pupiloj, energipliigo, sekeco de la mukozaj membranoj, ŝvitopliigo kaj signifoplena gamo da aldonefikoj.

Ekzistas kvar optikaj izomeroj por la fenilpropanolamino: la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norefedrinoj kaj la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norpseŭdoefedrinoj. Norpseŭdoefedrino estas ankaŭ konata kiel ĉatino ĉar ĝi nature okazas en la Catha edulis.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado de fenilpropanolamino: Propenil-benzeno reakcias kun hipobromita acido por doni 2-bromo-1-fenil-1-propanolon. Ĉi-lasta reakcias kun amoniako por formi fenilpropanolaminon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Fda.gov
• Drugs.com
• Amphetamines.com
• Medicinenet
• the NIST WebBook
• Chemical Book
• Obesity: Epidemiology, Pathophysiology, and Prevention, Second Edition, Debasis Bagchi, Harry G. Preuss
• Principles and Practice of Sleep Medicine E-Book, Meir H. Kryger, Thomas Roth, William C. Dement

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Klocinizino
• 
  Amfetamino
• 
  Ĉatino
• 
  Hipurata acido
• 
  p-hidrokso-norefedrino
• 
  p-hidrokso-amfetamino
• 
  Fenilketono
• 
  Fenilefrino

Vidu ankaŭ

• Dopamino
• Epinefrino
• Norepinefrino
• Amfetamino
• Benzoata acido
• George Oliver (1841-1915)
• Edward Albert Schafer (1850-1935)