Hidroksobenzaldehido

Hidrokso-benzaldehido
Plata kemia strukturo de la p-Hidrokso-benzaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la p-Hidrokso-benzaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
4-hidroksofenil-formaldehido
Kemia formulo	C7H6O2
CAS-numero-kodo	123-08-0
ChemSpider kodo	123
PubChem-kodo	126
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	122,123 g·mol−1
Denseco	1,226g cm−3
Fandpunkto	112  °C-116  °C
Bolpunkto	246,6  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5105
Ekflama temperaturo	174  °C
Solvebleco	Akvo:13,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

p-Hidrokso-benzaldehido aŭ C₇H₆O₂ estas kemia kunmetaĵo, flaveca solidaĵo, izomero de la salikilaldehido, kaj nature trovata en la orkidoj de la familio de la Gastrodia elata kaj "Galeola faberi". Ĝi estas produktebla per la "reakcio de Reimer-Tiemann" kie aldehidoj produktiĝas per hidroformiligoj de fenoloj. Tiu reakcio estis malkovrita de Karl Reimer (1845-1883) kaj Ferdinand Tiemann (1848-1899)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado per oksidado de la hidroksobenzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per reduktado de la hidroksobenzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[H]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado sekarboksiligo de la hidroksofenilacetata acido sekvata per oksidigo la "hidrokso-tolueno":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}}]{-CO_{2}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "aminobenzaldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaOH}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado per senmetoksiligo de la koniferila aldehido sekvata per traktado de la p-Kumarila aldehido kun hidrogena peroksido en acida medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{+[H]\,-H_{3}C-OH}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la siringaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado per oksidigo de la p-Kumarata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al vanilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al hidroksobenzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al Hidroksobenzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al hidroksofenilacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al "aminobenzaldehido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al koniferila aldehido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{3}C-OH}}\,}}$+

Reakcio 7

• Konvertado al siringaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{+2\,Br_{2}\,-2\,HBr}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct Sciencedirect]
• Trends in Air Pollution Research
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Polymeric Sensors and Actuators
• Advances in Food and Nutrition Research
• Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
• Fluence Monitoring in UV Disinfection Systems: Development of a Fluence Meter
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products

Vidu ankaŭ

• Hidroksobenzoata acido
• Hidroksofenilacetilamino