1,2,3-Trimetilbenzeno

Vidu ankaŭ: Mezitileno, 1,2,4-Trimetilbenzeno, 1,2,3-Trietilbenzeno, 1,3,5-Trietilbenzeno, kaj 1,2,4-Trietilbenzeno

Trimetilbenzeno
Kemia formulo	C9H12
Bastona kemia strukturo de la Trimetilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Trimetilbenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Hemelitolo Hemimeliteno Trimetilbenzeno
CAS-numero-kodo	526-73-8
ChemSpider kodo	10236
PubChem-kodo	10686
Fizikaj proprecoj
Aspekto
Molmaso	120,19428 g mol−1
Denseco	0,894 g/cm−3
Fandpunkto	-25,4 °C
Bolpunkto	176,8°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5010
Ekflama temperaturo	53,1 °C
Solvebleco	Akvo:6,551 x 10-4 g/L Solvebla en acetono, etanolo, benzeno kaj eteroj.
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H315, H319, H335, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,2,3-Trimetilbenzeno aŭ trimetilbenzeno estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 1,2,3-triklorobenzeno kaj metano. Ĝi estas senkolora likvaĵo, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi prezentas tri metilajn grupojn ligitajn respektive al la 1-a, 2-a kaj 3-a karbonatomoj de la benzena ringo. 1,2,3-Trimetilbenzeno estas aromata hidrokarbonido kaj posedas 9 karbonatomojn kaj 12 hidrogenatomojn. 1,2,3-Trimetilbenzeno uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

Hemimeliteno estis unue sintezita en 1882 fare de Oscar Jacobsen (1840-1889), profesoro pri kemio de la Universitato de Rostock. Hemimeliteno povas esti akirita el naturaj fontoj (karbogudro kaj petrolo), aŭ eĉ izolita dum la krakado kaj katalizaj procezoj de nafto, sed se la pura kunmetaĵo estas dezirata, estas pli facile akiri ĝin per metiligo de o-ksileno aŭ m-ksileno, aŭ per izomerigo de pseŭdokumeno.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,2,3-trimetilbenzeno per traktado de 3-kloro-o-ksileno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 1,2,3-trimetilbenzeno per traktado de 1,2,3-triklorobenzeno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,2,3-trimetilbenzeno per traktado de 2,3-dukloro-tolueno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 1,2,3-trimetilbenzeno per traktado de 2,6-dukloro-tolueno kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

• Preparado de la hemimelitata acido per oksidado de la 1,2,3-trimetilbenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Alkanoj