1,3-Dufenilbenzeno

Vidu ankaŭ: 1,4-Dufenilbenzeno

m-Terfenilo
Kemia formulo	C18H14
Bastona kemia strukturo de la m-Terfenilo
Tridimensia kemia strukturo de la m-Terfenilo
Alternativa(j) nomo(j)
CAS-numero-kodo	92-06-8
ChemSpider kodo	6809
PubChem-kodo	7076
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	230,30916 g mol−1
Denseco	1,250 g/cm−3
Fandpunkto	86,8 °C
Bolpunkto	379°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5681
Ekflama temperaturo	191 °C
Solvebleco	Akvo:<1 x 10-3 g/L Solvebla en etanolo, etero, acetata acido.
Mortiga dozo (LD50)	>2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

1,3-Dufenilbenzeno aŭ m-terfenilo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 1,3-dukloro-benzeno kaj benzeno. Ĝi estas senkolora likvaĵo, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi prezentas du fenilajn grupojn ligitajn al la 1-a kaj 3-a karbonatomoj de la benzena ringo. 1,3-Dufenilbenzeno estas aromata hidrokarbonido kaj posedas 18 karbonatomojn kaj 14 hidrogenatomojn. 1,3-Dufenilbenzeno uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

Historio

La plej frua konata sintezo de meta-terfenilo estis kompletigita en 1866 fare de Marcellin Berthelot varmigante benzenon sub altaj temperaturoj kondukanta al miksaĵo de hidrokarbonidoj inkluzive de miksaĵo de meta-terfenilo kaj para-terfenilo. Meta-terfenilo estis izolita en 1874 de Guslav Schultz (1851-1928) prenante la miksaĵon de la kunmetaĵoj, miksante ilin en solvanto kaj permesante al meta-terfenilo degeli ĉar ĝi havas pli malaltan frosto- kaj bol- punkton ol para-terfenilo. Meta-terfenilo, kaj aliaj aromaj kunmetaĵoj, restis tre interese al sciencistoj dum la fino de la 20-a jarcento, kaj multaj el la fizikaj proprecoj estis mezuritaj kaj komparitaj dum tiu tempo. Tio ankaŭ kondukis al la unua alterna formo de meta-terfenila sintezo, kiu implikis pasi gasan benzenon kaj toluenon tra varma vitrotubo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 1,3-dufenilbenzeno per traktado de 1,3-dukloro-benzeno kaj benzeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 1,3-dufenilbenzeno per traktado de 1,3-dukloro-benzeno kaj fenila klorido en ĉeesto de zinko:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 1,3-dufenilbenzeno per traktado de 1,3-dukloro-benzeno kaj fenila klorido en ĉeesto de natrio:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 1,3-dufenilbenzeno per traktado de 1,3-dukloro-benzeno kaj fenilmagnezia klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Alkanoj