4-Hidrokso-kumarino

4-Kumarinolo
Kemia formulo	C9H6O3
Bastona kemia strukturo de la 4-Kumarinolo
Tridimensia kemia strukturo de la 4-Kumarinolo
Alternativa(j) nomo(j)
Benzotetronata acido 4-Hidrokso-2H-kromen-2-ono Kumarinolo
CAS-numero-kodo	1076-38-6 22105-09-5
ChemSpider kodo	10254753
PubChem-kodo	54682930
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	162,14484 g mol−1
Denseco	1,446 g/cm−3
Fandpunkto	214°C
Bolpunkto	352,4°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6678
Ekflama temperaturo	165,4°C
Solvebleco	Akvo:4 x 10-3 g/L Solvebla en metanolo, etanolo, dumetilformiamido kaj DMSO.
Mortiga dozo (LD50)	2000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H317, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-Hidrokso-kumarino aŭ 4-kumarinolo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de fenolo kaj malonata acido. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Hidrokso-kumarino posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 3 oksigenatomojn.

4-Hidroksokumarino, ankaŭ konata kiel kumarinohidroksido, estas nature okazanta fenola kombinaĵo trovata en multaj plantoj kaj manĝaĵoj. Ĝi estas derivaĵo el kumarino, kiu estas membro de la benzopirona familio. Ĝi estas uzata en multaj malsamaj aplikoj, inkluzive kiel gusto-aldonaĵo, antikoagulanto, kaj kiel farmacia agento. Kumarino ankaŭ estas ofta kombinaĵo en parfumoj kaj aromaĵoj.

4-Hidroksokumarino estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive kiel antikoagulanto, gusto-aldonaĵo kaj farmacia agento. Ĝi estas utiligata kiel antikoagulanto en studoj de sangokoaguliĝo kaj trombocita agregacio, kaj kiel gustoaldonaĵo en manĝaĵoj kaj trinkaĵoj. Aldone, ĝi estas uzata kiel farmacia agento en studoj pri drogmetabolo kaj drog-interagoj.

La mekanismo de ago de 4-Hidroksokumarino ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de la enzimo citokromo P450, kiu respondecas pri la metabolo de multaj drogoj. Aldone, ĝi supozeble malhelpas la enzimon trombinon, kiu estas implicata en la formado de sangokoagulaĵoj.

4-Hidroksokumarino pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon citokromo P450, kiu estas implicata en la metabolo de multaj drogoj. Aldone, ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon trombinon, kiu estas implicata en la formado de sangaj koagulaĵoj. Krome, ĝi pruviĝis havi antikoagulan agadon, kiu povas esti utila en la antaŭzorgo de sangokoagulaĵoj.

La uzo de 4-Hidroksokumarino en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn. Unu avantaĝo estas ke ĝi estas relative malmultekosta kunmetaĵo kiu estas facile havebla. Aldone, ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon citokromon P450, kiu estas implicata en la metabolo de multaj drogoj. Tamen, oni devas rimarki, ke 4-Hidroksokumarino estas relative malstabila kunmetaĵo kaj povas degradiĝi kun la tempo, kio povas limigi ĝian utilecon en laboratoriaj eksperimentoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 4-Hidrokso-kumarino per traktado de 2-hidrokso-acetofenono kaj duetila karbonato en ĉeesto de natria hidrido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[NaH]}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 4-Hidrokso-kumarino per traktado de fenolo kaj malonata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{ZnCl_{2}\,+\,POCl_{3}}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-Hidrokso-kumarino per traktado de 4-klorokumarino kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 4-hidrokso-kumarino per traktado de kumarino kaj hipoklorita acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo