5-Oktadekanono

Vidu ankaŭ: 3-Oktadekanono, 4-Oktadekanono, 6-Oktadekanono, kaj 7-Oktadekanono

5-Okso-oktadekano
Kemia formulo	C18H36O
Bastona kemia strukturo de la 5-Okso-oktadekano
Tridimensia kemia strukturo de la 5-Okso-oktadekano
Alternativa(j) nomo(j)
Butila tridekila ketono 5-Okso-oktadekano
CAS-numero-kodo	18276-99-8
PubChem-kodo	140365
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava, brulema solidaĵo
Molmaso	268,48324 g mol−1
Denseco	0,831 g/cm−3
Fandpunkto	51,5°C
Bolpunkto	337,1°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4494
Ekflama temperaturo	82,9°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H302, H314, H315
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P234, P260, P261, P264, P264+265, P271, P280, P284, P301+330+331, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P320, P321, P363, P390, P403+233, P405, P406, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

5-Oktadekanono aŭ butila tridekila ketono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la pentanalo kaj klorotridekano. Ĝi estas blanka aŭ flava, brulema solidaĵo, nesolvebla en akvo. 5-Oktadekanono posedas 18 karbonatomojn, 36 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 5-Oktadekanono estas longĉena grasa ketono, kiu estas ofte uzata en scienca esplorado. Ĝi estas senkolora, senodora kaj vaksa substanco kiu estas solvebla en organikaj solvantoj kiel etanolo, etero kaj kloroformo. Ĉi tiu komponaĵo estas vaste uzata en la farmaciaj kaj kosmetikaj industrioj pro ĝiaj unikaj proprecoj.

5-Oktadekanono povas esti sintezata per diversaj metodoj kiel ekzemple oksigenigo de grasacidoj, redukto de grasacidoj kaj senkarboksiligo de grasacidoj. La plej ofte uzata metodo por sintezi 5-Oktadekanonon estas la oksigenigo de la stearata acido uzante kalian permanganaton en la ĉeesto de sulfata acido. Ĉi tiu metodo donas altan purecon kaj bonan rendimenton de 5-Oktadekanono.

5-Oktadekanono estas vaste uzata en scienca esplorado pro ĝiaj unikaj propraĵoj. Ĝi estis utiligita kiel gustiga agento en manĝovaroj, kiel insektoforpuŝa rimedo, kaj kiel feromono en diversaj insektospecioj. Aldone, 5-Oktadekanono estis uzata en la farmacia industrio kiel drog-liveraĵo pro ĝia kapablo penetri la haŭtan barieron.

Koncerne la mekanismon de ago, tamen, oni kredas, ke ĝi agas kiel feromono en diversaj insektaj specioj per ligado al specifaj riceviloj en la antenoj de la insektoj. Ĉi tiu ligo ekigas respondon en la insektoj, kiu helpas ilin lokalizi sian paron aŭ manĝofonton.

Studoj montris, ke 5-Oktadekanono havas plurajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruviĝis havi kontraŭfungajn kaj kontraŭbakteriajn ecojn, kio faras ĝin utila en la traktado de diversaj haŭtaj infektoj. Aldone, 5-Oktadekanono pruviĝis havi kontraŭinflamajn ecojn, kio faras ĝin utila en la traktado de tiuj malsanoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 5-oktadekanono per traktado de pentanoila klorido kaj tridekano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la 5-oktadekanono per oksidado de la 5-oktadekanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{CuO}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado de la 5-oktadekanono per traktado de pentanalo kaj klorotridekano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la 5-oktadekanono per traktado de tetradekanalo kaj butila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Ketonoj