Adamantano

Adamantano
Plata kemia strukturo de la Adamantano
Tridimensia strukturo de la Adamantano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	C10H16
CAS-numero-kodo	281-23-2
ChemSpider kodo	8883
PubChem-kodo	9238
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	136.24 g·mol−1
Denseco	1.08 g cm−3
Fandpunkto	270  °C
Bolpunkto	Sublimiĝas
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,568
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla Solvebla en hidrokarbonidoj
Mortiga dozo (LD50)	10 g/kg (intravejne) 740 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Sekureco	S24 S25 S28 S37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H319, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P273, P280, P305+351+338, P337+313, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Adamantano estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano kaj la plej simpla diamantoido. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera.

Alia konfiguracio simile al boato ankaŭ ekzisteblas. La adamantano estas la plej stabila inter ĉiuj izomeroj kies formulo estas C₁₀H₁₆, inklude de la iom simila strukturo konata kiel tuistano. La spaca aranĝo de la karbonatomoj en la molekulo de adamanteno estas la sama kiel en la kristala diamanto.

Historio

La ebleco pri la ekzistado de hidrokarbonido kun formulo C₁₀H₁₆ kaj strukturo simila al tiu de la diamanto estis unue sugestita de H. Decker en 1924. Li nomis tiu molekulon "dekaterpeno".

Samjare, la germana kemiisto Hans Meerwein (1879-1965) provis sintezi la kombinaĵon per reakcio inter la formaldehido kaj la duetila malonato ĉe influo de la piperidino. Tio estis la unua laboratoria provo pri sintezo de tiu substanco. Sed, anstataŭ la dezirata produkto, Meerwein estigis la 1,3,5,7-kvarkarbometoksoduciklo [3.3.1]nonano-2,6-diono.

La nova komponaĵo estis nomita Estero de Meerwein. Pli malfrue ĝi estis uzata en la sinteza procedo de la adamantano kaj ĉiuj ĝiaj derivaĵoj. Alia germana kemiisto, D. Bottger, provis produkti la saman kombinaĵon uzante la Esteron de Meerwein, sed li malkovris alian derivaĵon de ĝi.

Estero de Meerwein

Literaturo

• Selective Toxicity: The physico-chemical basis of therapy, Adrien Albert
• Advances in Adamantane Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyPaper
• Distance, Symmetry, and Topology in Carbon Nanomaterials, Ali Reza Ashrafi, Mircea V Diudea
• Synthesis, Properties and Applications of Ultrananocrystalline Diamond ..., Dieter M. Gruen, Olga A. Shenderova, Alexander Ya. Vul'
• Symmetry through the Eyes of a Chemist, Magdolna Hargittai, Istvan Hargittai

Izomeroj de la adamantano

• 
  Limoneno
• 
  α-Felandreno
• 
  Kamfeno
• 
  Kareno
• 
  Mirceno
• 
  α-Ocimeno
• 
  α-pineno
• 
  β-pineno
• 
  Sabineno
• 
  Sintino
• 
  alfa-terpinoleno
• 
  Tuistano
• 
  Tuĵeno

Vidu ankaŭ

• Piperidino
• Urotropino
• Hans Meerwein (1879-1965)
• Vladimir Prelog (1906-1998)
• Paul von Rague Schleyer (1930-1914)