Dufenilmetano-duizocianato
| Metilenadufenila-duizocianato | |||
| Kemia formulo | |||
 | |||
4,4'-Dufenilmetano-duizocianato|Metilenadufenila-duizocianato | |||
 | |||
| CAS-numero-kodo | 101-68-8 | ||
| ChemSpider kodo | 7289 | ||
| PubChem-kodo | 7570 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | blanka aŭ flaveca likvaĵo[1] | ||
| Molmaso | 250,25668 g mol−1 | ||
| Denseco | 1,19 g/cm−3[2] | ||
| Fandpunkto | 40 °C [3] | ||
| Bolpunkto | 392 °C [4] 373,4 °C [5] | ||
| Refrakta indico | 1,5906[6] | ||
| Ekflama temperaturo | 196 °C [7][8] | ||
| Solvebleco | Akvo:2 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | >2000 mg/kg (buŝe) | ||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | |||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H317, H319, H332, H334, H335, H351, H371, H373 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P233, P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P272, P280, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+311, P317, P318, P319, P321, P332+317, P333+313, P337+317, P342+316, P362+364, P403, P403+233, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Dufenilmetano-duizocianato aŭ 4,4'-dufenilmetano-duizocianato estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de metilenoduanilino kaj fosgeno. Ĝi estas blanka aŭ flaveca likvaĵo, malmulte solvebla en akvo. Dufenilmetano-duizocianato estas formata je du benzenaj ringoj {
}, du izocianataj grupoj {
}, kaj unu metilena grupo {
}. Dufenilmetano-duizocianato estas aromata izocianato kaj posedas 15 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn, 2 nitrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. Dufenilmetano-duizocianato uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.
Proprecoj[redakti | redakti fonton]
Metilenodufenilduizocianato (MDI) estas aromata duizocianato. Tri izomeroj estas oftaj inter ili, variantaj je la pozicioj de la izocianataj grupoj ĉirkaŭ la ringoj: 2,2′-MDI, 2,4′-MDI, kaj 4,4′-MDI. La 4,4′ izomero estas la plej vaste uzata, kaj ankaŭ estas konata kiel 4,4′-dufenilmetano duizocianato. Tiu izomero ankaŭ estas konata kiel Pura MDI. MDI reakcias kun polioloj en la fabrikado de poliuretano. Ĝi estas la plej produktita duizocianato, respondecante pri 61.3% de la tutmonda merkato en la jaro 2000.
Produktado[redakti | redakti fonton]
Tuta monda produktado de MDI kaj polimera MDI estas pli ol 7,5 milionoj da tunoj jare (en 2017).
En 2019, la plej granda produktanto estis Wanhua Chemical Group. Aliaj gravaj produktantoj estas Covestro, BASF, Dow, Huntsman, Tosoh, Kumho Mitsui Chemicals. Ĉiuj gravaj produktantoj de MDI estas membroj de la Internacia Izocianata Instituto, kies celo estas la apogo al la sekura manipulado de MDI kaj TDI en la laborejo, komunumo kaj vivmedio.
La unua paŝo de la produktado de MDI estas la reakcio de anilino kaj formaldehido, uzante kloridan acidon kiel katalizilon por produkti 4,4'-Metilenoduanilinon kaj aliajn duaminoajn antaŭaĵojn, same kiel iliajn ekvivalentajn poliaminojn:
Tiam, tiuj diaminoj estas traktitaj kun fosgeno por formi miksaĵon de izocianatoj, la izomera proporcio estas determinita per la izomera kunmetaĵo de la duamino. Du malsamaj reakcmekanismoj por tiu transformo estas eblaj, nome "fosgenigoj unue" kaj "laŭgradaj fosgenigoj".
Distilado de la miksaĵo donas miksaĵon de oligomeraj poliizocianatoj, konataj kiel polimeraj MDI, kaj miksaĵon de MDI-izomeroj kiuj havas malaltan 2,4′ izomerenhavon. Plia purigo implicas frakciigon de la MDI-izomermiksaĵo.
Reaktiveco de la izocianata grupo[redakti | redakti fonton]
La pozicioj de la izocianataj grupoj influas ilian reakciemon. En 4,4′-MDI, la du izocianataj grupoj estas ekvivalentaj sed en 2,4′-MDI la du grupoj montras tre malsamajn reaktivecojn. La grupo ĉe la 4-pozicio estas proksimume kvar fojojn pli reaktiva ol la grupo ĉe la 2-pozicio pro spaca malhelpo.
Sintezoj[redakti | redakti fonton]
Sintezo 1[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la dufenilmetano-duizocianato per traktado de ducikloheksilmetanoduizocianato kaj dufenilmetano-duizocianato:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{hidrogenigo}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bee07b3c180ec0a064d8527e4f77b2161d27c326)
Sintezo 2[redakti | redakti fonton]
- Preparado de la dufenilmetano-duizocianato per traktado de metilenoduanilino kaj fosgeno:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af21b07e9e503bdbbee6814c136975f68f374663)
