m-Krezolo

Vidu ankaŭ: o-Krezolo kaj p-Krezolo

M-Krezolo
Kemia formulo	C7H8O
Bastona kemia strukturo de la M-Krezolo
Tridimensia kemia strukturo de la M-Krezolo
Alternativa(j) nomo(j)
Metilfenolo
CAS-numero-kodo	108-39-4
ChemSpider kodo	21105871
PubChem-kodo	342
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ iomete helruĝa kun malalta fandopunkto
Molmaso	108,13992 g mol−1
Denseco	1,038 g/cm−3
Fandpunkto	11,6°C
Bolpunkto	202,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5460
Ekflama temperaturo	86,1°C
Solvebleco	Akvo:23,5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	242 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+317, P362+364, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

m-Krezolo aŭ m-krezolo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3-kloro-tolueno kaj natria hidroksido. Ĝi estas senkolora aŭ iomete helruĝa likvaĵo kun malalta fandopunkto, iomete solvebla en akvo. m-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

m-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponantoj de bova graso. Ĝi ankaŭ estas unu el la ĉefaj kontribuantoj al la karakteriza gusto en bova viando. 3-Metilfenolo, anstataŭita fenolo, estas ofta akvomalpurigaĵo. Ĝi estas konsiderata toksa por fiŝoj kaj akva bioto, eĉ kiam ĉeestas en spurkvantoj.

m-Krezolo estas izomerformo de o-Krezolo kaj estas ĉefe uzata kiel peraĵo en la fabrikado de kemiaĵoj. Ĝi estas venena en naturo. Ĝi estas komponanto de karbogudro kreozoto kiu estas uzita por lignokonservado. Ĝi ankaŭ posedas baktericidan kaj fungicidan proprecon.

m-Krezolo, ankaŭ konata kiel meta-krezolo aŭ 3-hidroksotolueno, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel metakrezoloj. Tiuj estas aromataj kunmetaĵoj enhavantaj metilfenolan strukturon, kiu konsistas el benzenringo portanta metilgrupon kaj hidroksilgrupon ĉe ringaj pozicioj 1 kaj 3, respektive.

m-Krezolo ekzistas kiel likvaĵo, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). m-Krezolo estis ĉefe detektita en salivo, feko, urino kaj sango. m-Krezolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gisto ĝis homoj. m-Krezolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigita al, amila metakrezolo, 4-nitro-m-Krezolo, kaj 4-(metilsulfanil)-m-Krezolo.

m-Krezolo estas feka, leda kaj medikamenta gustuma komponaĵo, kiu troviĝas en araba kafo, asparago kaj teo. Ĉi tio faras m-Krezolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. m-Krezolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

m-Krezolo estas senkolora likvaĵo kun dolĉa gudra odoro. Malleviĝas kaj miksiĝas malrapide kun akvo. m-Krezolo estas krezolo kun la metilsubstituanto ĉe pozicio 3 de la benzena ringo. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la m-krezolo per traktado de 3-kloro-tolueno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la m-krezolo per traktado de 3-klorofenolo kaj metano:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 4-Izopropila-m-krezolo per traktado de 4-kloro-3-metilfenolo kaj izopropila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,ZnCl_{2}}]{Zn}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la timolo per traktado de m-krezolo kaj propeno:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 3-metil-2,4-dunitrofenolo per traktado de m-krezolo kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenoloj