Mandelata acido

Mandelata acido

Plata kemia strukturo de la Mandelata acido

Tridimensia kemia strukturo de la Mandelata acido

Mandelata acido estas nature trovata semoj de Prunus dulcis

Alternativa(j) nomo(j)

2-hidrokso-2-fenilacetata acido

C₈H₈O₃

Merck Index

15,5781

Fizikaj proprecoj

Aspekto

kristalblanka pulvoro

152,1473 g·mol^-1

1,298g cm⁻³

119°C^[1]

321,8°C^[2]

n_{761}^{20}

1,5917

162,6 °C

3,9

Akvo:150 g/L

298 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R36 R37 R38 ^[3]

Sekureco

S22 S26 S39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

C
Koroda

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H318, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[4]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mandelata acido aŭ C₈H₈O₃ estas aromata alfa-hidrokso-acido, blanka solidaĵo, rezultanta el hidrolizo de la amigdalino, solvebla en akvo kaj polaraj organikaj solvantoj. Ĝi posedas bakteriohaltigaj proprecoj kaj estas buŝe preskribita en la traktado de la urina sistemo.

Ĝi ankaŭ estas baza substanco por konstruado de sennombraj drogoj. Mandelata acido estis malkovrita en 1831 de la germana apotekisto Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) dum hejtado de la amigdalino, iu ekstrakto de amaraj migdaloj, kun diluita klorida acido. La nomo devenas el la germana "Mandel" por "migdalo".

Mandelata acido ĝenerale estas preparata per acido-kataliza hidrolizo de la "mandelonitrilo", kiu estas la cianhidrino de la benzaldehido. Alternative ĝi povas prepariĝi per hidrolizo de la fenilkloroacetata acido kaj dubromoacetofenono. Ĝi ankaŭ estiĝas per hejtado de la "fenilglioksalo" kun alkaloj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la ordinaraj haŭto-problemoj kontraŭ aknoj, malregula pigmentado kaj kiel anti-maljunigo.

Mandelata acido akcelas la biologiajn procezojn pri senŝeligado de la haŭto kaj helpas kontroli la zorgojn pri haŭto-protektado. Mandelata acido havas longan historion pri uzo en la medicina komunumo kiel antibakteriagento kaj buŝa antibiotiko. Mandelata acido samtempe ebligas la produktadon de la kolageno surhaŭte.

Sintezoj

Sintezo 1

Produktado per interagado de la benzaldehido kaj kloroformo aŭ formiata acido:^[5]:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Per hidrolizo de la mandelonitrilo^[6]:

+2+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per traktado de la benzaldehido kun natria bisulfito kaj traktado de la fenil-metano-sulfonata rezultanta kun kalia cianido donante la mandelonitrilon. Per hidratigo, tiel kiel en la sintezo 2, oni akiras la mandelatan acidon^[7]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{NaHSO_{3}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaHSO_{3}}]{HCN}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per hidrolizo de la "amigdalino" en ĉeesto de sulfata acido oni akiras la mandelonitrilo, kiu siavice, per hidratigo en acida medio formiĝas la mandelata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}O}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{4}Cl}]{2\,H_{2}O+HCl}}\,}}$

Sintezo 5

Per oksidado de la stireno^[8]^[9]:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+3\,[O]}}\,}}$

Sintezo 6

Ekde la etilbenzeno. Unue vi reduktas la al stireno kaj poste vi oksidigas kun kalia permanganato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{+3\,[O]}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado de la mandelata acido ekde la benzila cianido: Unue okazas la bromigo de la benzila cianido. Fine la "fenacila bromido" rezultanta reakcias kun natria bikarbonato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$