Mentono (kemio)

Por aliaj uzoj, vidu la paĝon Mentono.

Mentono
Plata kemia strukturo de la Mentono
Tridimensia kemia strukturo de la Mentono
Numerado de la mentona molekulo.
Enantiomeroj de la Mentono
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	C10H18O
CAS-numero-kodo	89-80-5
ChemSpider kodo	24636
PubChem-kodo	26447
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora ĝis palflava likvaĵo
Molmaso	154.2493 g mol−1
Denseco	0.8954 g cm−3
Mortiga dozo (LD50)	2180 mg/kg
Fandpunkto	−6 °C (21 ℉; 267 K)
Bolpunkto	207 °C (405 ℉; 480 K)
Ekflama temperaturo	73 °C (163.4 ℉)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4505
Solvebleco	Akvo:Tre malmulte solvebla Solvebla en alkoholoj kaj fiksaj oleoj
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R36 R43 R52/53
Sekureco	S26 S36/37 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H315, H317, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Mentono estas nature okazanta organika komponaĵo, terpenoida cikla ketono kaj la plej abunde trovata en naturo el la kvar eblaj stereoizomeroj. Ĝi strukture rilatas al la mentolo kiu posedas sekundaran alkoholon anstataŭ iu karbonila grupo. Mentono uzatas en parfumejo kaj kosmetikaĵoj pro ties karakteriza odoro je mento kaj freŝeco. En la naturo, mentono okazas ĉefe kiel pesticido.

Okazejo

Mentono estas la ĉefa konstituanto en la esencoleoj de Mentha pulegium, Pipromento, Mentha arvensis, Pelargonium, krom aliaj. En la plejmulto el la esencoleoj ĝi ĉeestas en malmultaj kvantoj. Jen kial ĝi estis unue sintezita en 1881 per oksidigo de la mentolo, antaŭ ol esti trovata kiel esencoleo en 1891.

Sintezo 1

• "Mentano", en ĉeesto de kalia permanganato, oksidiĝas al mentolo, kiu cetere oksidiĝas al mentono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 2

• Mentano estiĝas per reduktigo de la mentolo, kiu cetere estas reduktita el la mentono:

${\mathsf {\underset {H_{2}O}{\xleftarrow {LiAlH4}}}}$${\mathsf {\underset {}{\xleftarrow {LiAlH_{4}}}}}$

Historio

Mentono estis unue priskribita de la japana kemiisto Moriya, en 1881. Poste ĝi estis sintezita per hejtado de mentolo kun kromiata acido. Mentono estis fundamenta kiel unu el la plej grandaj malkovroj de la organika kemio en 1889.

Ernst Otto Beckmann (1853-1923) malkovris ke dissolvante mentolon en koncentritan sulfatan acidon, nova ketona derivaĵo estiĝas. Koincide, la produkto estigis egalan materialon sed kun kontraŭa optika rotacio. La kvaredra karbono estis malkovrita nur antaŭ dekkvin jaroj.

Beckmann rimarkis ke tio devas esti rezulto de inversio en la konfiguracio de la nesimetra karbonatomo apud la karbonila grupo (tiuepoke oni kredis ke temis pri la karbono ligita al la grupo metila, anstataŭ la izopropila grupo) kaj li defendis ke tio okazas kaŭze de perado de iu enola taŭtomerio en kiu la nesimetra karbonatomo posedis trigonan strukturon (aŭ platan) anstataŭ la kvaredran geometrion. Ĉi-tio estis unu el la unuaj ekzemploj pri dedukto de nedetektebla peraĵo en mekanismo de reakcio respondeca pri la rezulto de la reakcio.

Reakcioj de la mentolo

Literaturo

• Toxnet
• Nist National Institute of Standards and Technology
• Organic Sintheses
• Ayurvedic oils
• The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ..., Thomas De Baggio, Arthur O. Tucker
• Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed
• Journal of Chemical Education
• Chemical Book
• Chest of Books
• Taylor & Francis Online

Vidu ankaŭ

• Ernst Otto Beckmann (1853-1923)
• Herbert Charles Brown (1912-2004)