Metil-trifluoro-metano-sulfonato

Metil-triflato
Plata kemia strukturo de la Metil-trifluoro-metano-sulfonato
Tridimensia kemia strukturo de la Metil-trifluoro-metano-sulfonato
Alternativa(j) nomo(j)
Trifluoro-metano-sulfonato de metilo Triflato de metilo Hidrogena trifluorometano-sulfonato de metilo
Kemia formulo	C2H3F3O3S
CAS-numero-kodo	333-27-7
ChemSpider kodo	9153
PubChem-kodo	9526
Merck Index	15,6204
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	164,098 g·mol-1
Denseco	1,496g cm−3
Fandpunkto	-64 °C
Bolpunkto	96,5-98,5 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3238
Ekflama temperaturo	38 °C
Acideco (pKa)	3.1
Solvebleco	Akvo:hidroliziĝas g/L
Mortiga dozo (LD50)	>1250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R34
Sekureco	S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H302, H314, H318
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P370+378, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metil-trifluoro-metano-sulfonato, C₂H₃F₃O₃S aŭ kiel kutime alnomata triflato de metilo, estas organika metila komponaĵo de triflata acido, senkolora likvaĵo uzata en organikaj sintezoj kiel potenca metiligagento. La kombinaĵo estas intime rilatita al la metila fluoro-sulfonato.

Kvankam ĝi estas komerce trovebla ĝi estas facile produktebla en laboratorio. Kiel forta metiligagento, ĝi povass reakcii kun pluraj funkciaj grupoj kiuj estas malfortaj bazoj tiaj kiaj aldehidoj, amidoj kaj nitriloj. Ĝia kapableco je heterociklaj metiligoj estas ekspluatata en certaj skemoj je senprotektado.

Sintezoj

Sintezo 1

• Triflato de metilo estiĝas per interagado de triflata acido kun sulfato de dumetilo donante ankaŭ bisulfaton de metilo:

+ ${\mathsf {\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{}]{}}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Triflato de metilo prepariĝas ankaŭ per traktado de triflata anhidrido kun metanolo en acida medio:

+ 2 ${\mathsf {\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{}}}\,}}$ 2

Reakcioj

Reakcio 1

• Ĉi-komponaĵo hidroliziĝas en kontakto kun akvo donante triflatan acidon kaj karbinolon:

${\mathsf {+H_{2}O\,{\underset {}{\xrightarrow[{}]{}}}\,}}$ +

Reakcio 2

• Traktado de trifluoro-metano-sulfonato de metilo sur kalia karbonato produktas trifluoro-metano-sulfonaton de kalio kaj dumetil-karbonaton:

2 + ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{}]{}}}}}$2 [] +

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Analytical Methods in Wood Chemistry, Pulping, and Papermaking
• Purification of Laboratory Chemicals
• Safety in the Chemistry and Biochemistry Laboratory
• Inorganic Syntheses
• The Pyrimidines