Nitroacetanilido

Vidu ankaŭ: Acetanilido kaj Fenacetino

p-Nitroacetanilido
Plata kemia strukturo de la Nitroacetanilido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitroacetanilido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrofenilacetamido * 1-Acetilamino-4-nitrobenzolo
Kemia formulo	C8H8N2O3
CAS-numero-kodo	104-04-1
ChemSpider kodo	7407
PubChem-kodo	7691
Merck Index	15,6667
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	180,0534 g·mol-1
Denseco	1,34g cm−3
Fandpunkto	213°C-215°C
Bolpunkto	408,9°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,618
Ekflama temperaturo	201,1 °C
Acideco (pKa)	13,91
Solvebleco	Akvo:2,21 g/L
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	SS13 S22 S24/25 S26 S28 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitroacetanilido aŭ C₈H₈N₂O₃ estas organika derivaĵo per nitrigo de la acetanilido uzata kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj. Nitroacetanilido estas flava solidaĵo stabila kaj brulema. Ĝi estas neakordigebla kun fortaj oksidigagentoj. Nitroacetanilido estas modere solvebla en malvarma akvo, pli solvebla en varma akvo kaj kloroformo, etanolo, acetono kaj duetila etero. Kun alkalaj solvaĵoj de kalia hidroksido ĝi estigas oranĝokoloron.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per nitrigo de la acetanilido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de la anilino kun nitroacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de la nitroanilino kaj acetila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per agado de la "nitroanilino" sur acetata anhidrido:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+

Sintezo 5

• Preparado per aminigo de la benzeno, sekvata per nitrigo de la anilino kun nitrata acido kaj acetiligo de la "p-nitroanilino" per acetata anhidrido. La entuta ekvacio estas la jena:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acetiligo de la anilino sekvata per nitrigo de la acetanilido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per traktado de la nitrila klorido sur acetanilido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado per traktado de la nitrometano kaj fenila izocianato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 9

• Preparado de la "nitroacetanilido" ekde la paracetamolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "dunitrobenzeno":

+3${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++3

Reakcio 2

• Konvertado al "nitroanilino" per hidrolizo::

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al nitrobenzeno per reduktigo en ĉeesto de "litia aluminia hidrido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al benzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,ZnCl_{2}}]{7\,Zn\,+\,14\,HCl}}\,}}$++3+

Reakcio 5

• Konvertado al anilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$++3

Reakcio 6

• Konvertado al acetanilido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{7[H]}}\,}}$+

Reakcio 7

• Malkomponado de la nitroacetanilido: Preparado de la "faraona serpento" en ĉeesto de sulfata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++++

Literaturo

• Parchem
• Miami Dade College Arkivigite je 2020-02-15 per la retarkivo Wayback Machine
• Prepchem
• Molbase
• Comprehensive Experimental Chemistry
• College Practical Chemistry
• Toxic substances control act
• Nasa

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido
• Acetanilido