Orobolo

Orobolo
Plata kemia strukturo de la Orobolo
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O6
CAS-numero-kodo	480-23-9
ChemSpider kodo	4445113
PubChem-kodo	5281801
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	286,23 g·mol-1
Denseco	1,654g cm−3
Fandpunkto	270°C
Bolpunkto	616,1°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,768
Acideco (pKa)	6,37
Solvebleco	Akvo:0,14 g/L
Mortiga dozo (LD50)	250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga, neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense, kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

• RÖMPP Encyclopedia Natural Products
• Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe
• Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
• Science Direct
• Nature
• World Scientific
• SAGE Journals
• Hokkado University