Pirolidino

Pirolidino
Plata kemia strukturo de la Pirolidino
Tridimensia strukturo de la Pirolidino
Alternativa(j) nomo(j)
Azolidino Karhidropirolo Prolamino
Kemia formulo	C4H9N
CAS-numero-kodo	123-75-1
ChemSpider kodo	29008
PubChem-kodo	31268
Merck Index	15,6193
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ palflava likvaĵo kun malagrabla amoniaka odoro, fumiganta en la aero
Molmaso	71.12 g•mol-1
Denseco	0.852 g cm−3
Fandpunkto	-63 °C
Bolpunkto	87 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4402
Ekflama temperaturo	3 °C
Solvebleco	Akvo:Solvebla en akvo, etanolo, duetila etero, kloroformo kaj ketonoj.
Mortiga dozo (LD50)	433 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R20/22 R35
Sekureco	S16 S26 S28 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H314, H318, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+378, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pirolidino aŭ azolidino estas organika kombinaĵo, cikla sekundara amino kun kvin elementoj heterociklaj enhavanta unu atomon de nitrogeno kaj kvar karbonatomoj. Ĝi estas travidebla likvaĵo kun malagrabla odoro iomete amoniaka, simile al fiŝodoro kaj marfrukto. Pirolidino ordinare trovatas en kelkaj plantoj tiaj kiaj karotoj, Crotalaria sp, Heliotropium indicum, kaj Adelocaryum coelestinum, Senecio vulgaris, Jacobaea vulgaris.

Pirolidinaj derivaĵoj posedas antikonvulsiajn proprecojn kaj pro tio uzatas en medicino. Sennombraj organikaj produktoj enhavas en siaj molekuloj la pirolidinon tiaj kiaj alkaloidoj kaj aminoacidoj. Pirolidino estas efike uzata en la traktado kontraŭ la Bactrocera cucurbitae kiuj atakas la kukurbajn plantejojn.

Sintezo

Sintezo 1

• Pirolidino povas prepariĝi per reduktiga katalizprocezo de la pirolo:

Sintezo de la pirolidino per reduktiga katalizprocezo de la pirolo

Sintezo 2

• Teknike pirolidino estigeblas per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo kaj amoniako:

Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la 1,4 butanoduolo.

Sintezo 3

• Oni povas prepari pirolidinon ankaŭ per senhidratigo de la kvarhidrofurano.

Sintezo de la pirolidino per senhidratigo de la kvarhidrofurano.

Sintezo 4

• Anstataŭ kvarhidrofuranon oni povas uzi la sukcenatimidon.

${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}\;+\;H2O}]{2\;Zn\;+\;4\;HCl}}\,}}$

Literaturo

• Chemicalland21
• Organic Chemistry
• Synthesis of Pyrrolidine Ring
• Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Chiral Reagents for Asymmetric ..., Leo A. Paquette
• A Laboratory History of Chemical Warfare Agents, Jared Ledgard
• The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition, Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti
• Pyrrolidine Anticonvulsants—Advances in Research and Application: 2012 ...
• Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Paul M. Dewick

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Pirimidino
• 
  Nikotino
• 
  Higrino
• 
  Pirolidono
• 
  Piracetamo
• 
  Aniracetamo
• 
  Prociklidino
• 
  Prolino
• 
  Hidroksoprolino
• 
  Piperidino
• 
  Piperazino
• 
  Kvarhidrofurano
• 
  Ornitino
• 
  Anabazino
• 
  Pirolizidino
• 
  Nortropano
• 
  Pirolino
• 
  Tropano
• 
  Metilpirolidino
• 
  2,5-dumetilpirolidino
• 
  2,2-dumetilpirolidino
• 
  1,2-dumetilpirolidino
• 
  3,3-dumetilpirolidino

Vidu ankaŭ

• Tabako
• Alkaloido
• Pirolo
• Azino
• Prolino