Safrolo

Vidu ankaŭ: Izosafrolo

Safrolo

Plata kemia strukturo de la
Safrolo

Tridimensia kemia strukturo de la
Safrolo

Safrolo nature trovatas en la foliaro de la Piper auritum kaj Sassafras albidum.

Sassafras albidum, kiu enhavas safrolon, estas gastiga planto de la Papilio trojlus.

Alternativa(j) nomo(j)

Propenil-benzo-duoksazolo
Alil-benzo-duoksolo
Metileno-duokso-fenil-propileno
Metilena etero de alil-katekolo

C₁₀H₁₀O₂

Merck Index

15,8453

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flava likvaĵo

162.1852 g·mol⁻¹

1.096g cm⁻³

11.2 °C

234.5 °C

n_{761}^{20}

1,5383

Ekflama temperaturo

100 °C

Solvebleco

Akvo:121 g/L

Mortiga dozo (LD50)

1950 mg/kg (buŝe)

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H315, H350^[1]

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301+312, P302+352, P308+313, P321, P330, P332+313, P362, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Safrolo estas organika komponaĵo, senkolora aŭ flava likvaĵo kun karakteriza odoro enhavanta la grupon fenilpropenan. Ĝi estas nature ekstraktita el la ŝeloj de la Sassafras albidum aŭ sinteze produktita ekde la katekolo kaj aliaj kunrilataj metileno-duoksaj kombinaĵoj.

Ĝi estas la ĉefa komponaĵo de la bruna kamforoleo, kaj trovatas en etaj kvantoj en vasta gamo da plantoj, kie ĝi agadas kiel pesticido. Oleo de Ocotea cymbarum ekstraktata ekde la Ocotea pretiosa, planto trovata en Brazilo, kaj sasafrasoleo eltirata de la Sassafras albidum, planto bredata en Nordameriko, estas la ĉefaj fontoj de la safrolo.

Safrolo nature trovatas ankaŭ en zingibro, Ocimum basilicum, Illicium verum aŭ stelanizo, pluraj spicaĵoj, herboj kaj vegetaloj. Safrolo estas krudmaterialo por la produktado de ekstazilo, kemie identigita kiel 3,4-metilenoduokso-metamfetamino aŭ MDMA^[2].

Safrolo estas hepatokarcinomogena substanco kaj elmontras adversajn efikojn kiuj induktas la estigon de hepato-lipidaj hidroperoksidoj. Ĝi same inhibas la defendo-funkcion de neŭtrofiloj kontraŭ bakterioj.

Historio

Safrolo estas akirita el kelkaj plantoj, sed precipe de la sasafrasa arbo (Sassafras albidum), kiu estas devena el Nordameriko, kaj el japana stela anizo (Illicium anisatum, nomita shikimi en Japanio). En 1844, la franca apotekisto Édouard Saint-Èvre (1817-1879) determinis la empirian formulon de safrolo. En 1869, la francaj kemiistoj Édouard Grimaux (1835–1900) kaj J. Ruotte esploris kaj nomis safrolon. Ili observis ĝian reakcion kun bromo, sugestante la ĉeeston de la alila grupo. Antaŭ 1884, la germana apotekisto Theodor Poleck (1821-1906) sugestis ke safrolo estis derivaĵo de benzeno, al kiu du oksigenatomoj estis ligitaj kiel epoksidoj (ciklaj eteroj).

En 1885, la nederlanda apotekisto Johann Frederik Eijkman (1851-1915) esploris ŝikimilon (safrolon), la esencan oleon kiu estas akirita de japana stela anizo, kaj li trovis ke, per oksigenigo, ŝikimolo formis piperonilatan acidon, kies baza strukturo estis determinita en 1871 de la germana apotekisto Wilhelm Rudolph Fittig (1835–1910) kaj lia studento, la usona kemiisto Ira Remsen (1846–1927). Tiel Eijkman konkludis la ĝustan kemian strukturon por ŝikimilo. Li ankaŭ notis ke ŝikimolo kaj safrolo havis la saman empirian formulon kaj havis aliajn similajn trajtojn, kaj tiele li sugestis ke ili estis verŝajne identaj.

En 1886, Poleck montris ke per oksigenado, safrolo ankaŭ formis piperonilatan acidon, kaj tiel ŝikimolo kaj safrolo estis efektive identaj. Restis determini ĉu la C₃H₅-grupo de la molekulo estis la propenilgrupo (R−CH=CH−CH3) aŭ la alila grupo (R−CH2−CH=CH2). En 1888, la germana apotekisto Julius Wilhelm Brühl (1850-1911) determinis ke la C₃H₅-grupo estis alila grupo.

Sintezo

Sintezo 1

Sintezo de la safrolo ekde la pirokatekolo:^[3]

Safrolo sinteziĝas per interagado de la katekolo kaj alila klorido donante la 2-alil-katekolon. Per hidroformiligo kun metanalo estiĝas la fina produkto.

++ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{-HCl}}\,}}$