Trifluoro-acetata anhidrido

Trifluoro-acetata anhidrido
Plata kemia strukturo de la Trifluoro-acetata anhidrido
Tridimensia kemia strukturo de la Trifluoro-acetata anhidrido
Alternativa(j) nomo(j)
Anhidrido de trifluoro-acetata acido Trifluoro-etanata anhidrido Anhidrido de trifluoro-etanata acido
Kemia formulo	C4F6O3
CAS-numero-kodo	407-25-0
ChemSpider kodo	21106178
PubChem-kodo	9845
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, higroskopa likvaĵo kun penetranta odoro
Molmaso	210,031 g·mol-1
Denseco	1,503g cm−3
Fandpunkto	-63,5 °C
Bolpunkto	40 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,2735
Ekflama temperaturo	-26 °C
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R14 R20 R35 R52/53
Sekureco	S8 S9 S26 S27 S28A S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda T+ Venena
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H314, H332, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Trifluoro-acetata anhidrido aŭ C₄F₆O₃ estas acida anhidrido de la trifluoro-acetata acido, senkolora, higroskopa likvaĵo kun penetranta odoro, fluora derivaĵo de la acetata anhidrido. Tiel kiel aliaj acidaj anhidridoj, ĝi uzatas por enkondukado de la koresponda trifluoroacetila grupo (F₃C-C=OO^-) en organikaj sintezoj.

Kvankam alte volatila (bolpunkto 39°C-40°C), trifluoro-acetata anhidrido estas pli konvena manipulado ol la koresponda acila klorido (bolpunkto -27 °C) aŭ la acila bromido (bolpunkto -5 °C). Trifluoro-acetata anhidrido plenumas gravan rolon en la fabrikado de vasta gamo da biologie aktivaj komponaĵoj por gaskromatografia analizo kaj kiel elsekigilo por trifluoro-acetata acido.

Ĝi same estas grava por oksidigo de aldehidoj en acidojn, esterojn, amidojn samkiel en la protektado de alkoholoj kaj aminoj. Krom tio, ĝi uzatas kiel analiza reakcianto, solvanto kaj senhidratiga kondensigagento. Ĝi servas kiel interaĵo en la produktado de fluoraj fajnaj kemiaĵoj, farmaciaĵoj kaj agrokemiaĵoj.

Trifluoro-acetata anhidrido estas la plej volatila kaj reakciema inter la anhidridoj kaj ĝi reakcias kun alkoholoj, aminoj kaj fenoloj. Ĝi estas miksebla kun benzeno, dukloro-metano, duetila etero, dumetil-formiamido, kvarhidro-furano kaj acetonitrilo. Trifluoro-acetata anhidrido estas uzata por esterigo de la kolesterolo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de trifluoro-acetata acido kun fosfora kvinoksido:

6 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3 +2

Sintezo 2

• Senhidratigo per sulfura trioksido:

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de trifluoro-acetila klorido per interagado de tionila klorido kun trifluoro-acetata anhidrido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$2 +

Reakcio 2

• Preparado de 2,2,2-trifluoro-etanolo ekde la antaŭa reakcio. La klorido de trifluoro-acetilo antaŭe produktita reakcias kun klorida acido donante la deziratan substancon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}}]{}}\,}}$2 +2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$2 +2

Reakcio 3

• Sintezo de natria trifluoroacetato per interagado de trifluoro-acetata anhidrido kaj natria hidroksido:

+2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2 +

Literaturo

• Advances in Carbohydrate Chemistry
• Purification of Laboratory Chemicals
• Polyamic Acids and Polyimides: Synthesis, Transformations, and Structure
• The Peptides: Methods of Peptide Synthesis
• Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia
• Handbook of Food Analysis: Residues and other food component analysis