Ciklopentadueno
Ciklopentadueno | ||||
Plata kemia strukturo de la Ciklopentadueno | ||||
Tridimensia strukturo de la Ciklopentadueno | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
Kemia formulo | ||||
CAS-numero-kodo | 542-92-7 | |||
ChemSpider kodo | 7330 | |||
PubChem-kodo | 7612 | |||
Merck Index | 15,2734 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora likvaĵo kun kvazaŭ-terpena odoro. | |||
Molmaso | 66.103 g·mol-1 | |||
Denseco | 0,786 g cm−3 | |||
Fandpunkto | -90 °C | |||
Bolpunkto | 39-43 °C | |||
Refrakta indico | 1,44632 | |||
Ekflama temperaturo | 25 °C | |||
Solvebleco | Akvo:Nesolvebla | |||
Mortiga dozo (LD50) | 113 mg/kg (buŝe) | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Risko | R11 R20/22 R36/37/38 R51/53 | |||
Sekureco | S37 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H301, H311, H315, H319, H335 | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P210, P241, P261, P304+340, P301+310, P303+361+353, P235 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Ciklopentadueno estas organika kombinaĵo, alifata hidrokarbonido, senkolora likvaĵo kun malagrabla odoro. Sub meditemperaturo ĉi-cikla dueno dumerizas kun la tempopaso por estigi la duciklopentadueno laŭ la reakcio de Diels-Alder.
La dumero povas restaŭriĝi per varmigado produktante la unumeron. La komponaĵo estas ĉefe uzata por la produktado de la ciklopenteno kaj ĝiaj derivaĵoj. Ĝi estas populare uzata kiel antaŭanto al la liganto ciklopentaduenila de la ciklopentaduenilaj kompleksaĵoj en organometala kemio.
Ciklopentadueno estas forte brulema kaj alte volatila. Ĝiaj vaporoj estas pli pezaj ol la aero kaj formas eksplodajn miksaĵojn. Ciclopentadueno ankaŭ reakcias kun serio da aliaj kemiaĵoj, kaj kie estas konsiderinda varmo-disvolvado tie estas danĝero de sparkigo aŭ eksplodo.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Per malpolimerizado de la duciklopentadueno:
Reakcio
[redakti | redakti fonton]- Adukta reakcio inter la maleata anhidrido kaj la ciklopentadueno, sekvata de hidrogenigo kaj estigante la heksahidro-3,6-metanoftalata anhidridon:[2]
- Ciklopentano estiĝas per kataliza reduktado de la ciklopentadueno:
- Norbornenon eblas prepari per aldona reakcio kun etileno:
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- NIST Chemistry WebBook
- Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2: Challenges in an ..., Kumar Gadamasetti, Tamim Braish
- Advances in Organometallic Chemistry, Volume 2
- Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
- Organic Chemistry, Marye Anne Fox,James K. Whitesell
- Cyclopentadiene ICON Group International
- Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
- A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, Pradyot Patnaik
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ GESTIS-Stoffdatenbank. Arkivita el la originalo je 2016-01-25. Alirita 2017-06-16.
- ↑ Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia