Fenilpropanolo
| 3-Fenil-1-propanolo | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolo | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropanolo | ||
 | ||
| Fenilpropanolo estas viskoza senkolora likvaĵo trovata en la fragoj. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 122-97-4 | |
| ChemSpider kodo | 13871718 | |
| PubChem-kodo | 31234 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | viskozeca senkolora likvaĵo kun flora odoro | |
| Molmaso | 136,1911 g·mol−1 | |
| Denseco | 0,998g cm−3 | |
| Fandpunkto | -18 °C[1] | |
| Bolpunkto | 235 °C[2] | |
| Refrakta indico | 1,526[3] | |
| Ekflama temperaturo | 109,4 °C[4] | |
| Solvebleco | Akvo:10,3 g/L | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36/37/38 R36/38 | |
| Sekureco | S26 S37/39 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362[5] | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
3-Fenil-propanolo, "hidrokso-fenilpropano" aŭ C9H12O estas organika kombinaĵo kaj primara alkoholo rezultanta el reduktigo de la hidrocinamata acido. Ĝi trovatas en alkoholaj trinkaĵoj kaj okazas en pluraj plantoj samkiel en "Storax balsam" kaj koniferarboj. Ĝi ankaŭ ĉeestas en kelkaj fruktoj tiaj kiaj gujavoj, nigraj morusoj, ŝitakaj fungoj, ktp. Fenilpropanolo estas gustiga ingredienco kun flora odoro. Ĝi apartenas al klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel aromataĵoj aŭ benzenaj derivaĵoj. Ĝia molekulo prezentas la benzenan ringon ligitan al propanola radikalo. Fenilpropanolo estas malforta bazo kaj donas originon al sennombraj fenilderivaĵoj.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la benzeno kaj "3-kloro-propanolo":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/354bdf82974c03eebc473b62fc780fef4b52eb01)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la fenilpropionata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]\,-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e71e476eae5ae24e7772a46c918e88a8b9edcc2)
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la fenilpropeno en acida medio:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0700127e026c464c572324f921a1b56744196979)
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la fenilpropanaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/454c2464d31e7672cf6ce87a8975c567c225cae5)
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la klorobenzeno kaj natria etoksido:
|
|
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la benzeno kaj "propilena oksido" en ĉeesto de aluminia klorido:
|
|
-Propylene_oxide_molecule_ball.png){kind=small}
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{AlCl_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a42b2d1e60044dbf397a738ad540d0ddd89d384a)
Sintezo 7
[redakti | redakti fonton]- Preparado ekde la benzila bromido kaj "etilmagnezia bromido":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O/H_{2}SO_{4}}]{-MgBr_{2}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5af2c6e65b6d9598d5ea6264c75e275e7af5c8e)
Sintezo 8
[redakti | redakti fonton]- Preparado per reduktado de la cinamila alkoholo en alkala medio per molekula rearanĝo:[6]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[NaOH]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aad878f3380b61159bd5badd3c85521ad28c2234)
Reakcioj
[redakti | redakti fonton]Reakcio 1
[redakti | redakti fonton]|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3e0bf23d773dd68c0756bf7219ac82b7a51e73c6)
Reakcio 2
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al fenilpropanaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/822dcacb5bb67f2f26d23727b60e0b5ec4719abb)
Reakcio 3
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al fenilpropanoata acido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5563c98c81d64babbb5975abf313a2390798fbd7)
Reakcio 4
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al bromo-benzeno kaj propanolo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{+2\,H/LiAlH_{4}}]{+Br_{2}\,-HBr}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9877d976877a3adc670b6e583930e732e6394c36)
Reakcio 5
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al 3-fenilpropilamino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{NH_{3}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eeca064ccae983b1b5947e82835bbc13a3598fa9)
Reakcio 6
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al 3-fenilpropanamido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH3}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d1cda4f2278941c0787ffcd088c246c2290257ac)
Reakcio 7
[redakti | redakti fonton]- Konvertado al fenilpropeno:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cafc60808453138ba3b5f07bd9ba91fe4336c161)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- NIST National Institute of Standards and Technology
- Sigma Aldrich
- Chemsynthesis
- Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
- Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
- Pharmaceutical Organic Chemistry
- Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals
- Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards
