Hidroksotirozila acetato

Hidroksotirozila acetato
Plata kemia strukturo de la Hidroksotirozila acetato
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksotirozila acetato
Kemia formulo	C10H12O4
CAS-numero-kodo	69039-02-7
ChemSpider kodo	136756
PubChem-kodo	155240
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	196,2735 g·mol-1
Denseco	1,125g cm−3
Bolpunkto	356°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,564
Ekflama temperaturo	141,6 °C
Acideco (pKa)	9,28
Solvebleco	Akvo:1,43 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksotirozila acetato aŭ C₁₀H₁₂O₄ estas estero de la acetata acido kaj hidroksotirozolo, blanka solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en duetila etero, kloroformo, benzeno, etanolo, kaj nepolaraj solvantoj. Ĝi posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn dank'al al produktado de la hidroksotirozolo dum hidrolizo. Same kiel la tirozila gajlato, hidroksotirozila acetato estas konata pro ĝiaj citotoksaj aktivecoj sur la homa kancero. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de sennombraj feniletanoidoj tiaj kiaj dopamino, tiramino, tirozino, tirozolo kaj fenilalanino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj vinila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{HAc}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la tiramino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+OH\,+HAc}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "duhidrokso-fenilacetata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+HAc\,-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado per alkohola transesterigo de la metila acetato kaj hidroksotirozolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per acida transesterigo de la "tirozila formiato" kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+OH}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj acetila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al hidroksotirozolo kaj acetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al hidroksotirozolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{3}\,-H_{2}O}]{+H_{2}O\,-HAc}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al tiramino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{3}\,-H_{2}O\,-OH}]{+H_{2}O\,-HAc}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "duhidrokso-fenilacetata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}}]{+H_{2}O\,-HAc}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al metila acetato per alkohola transesterigo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Konvertado al "tirozila formiato" per acida transesterigo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-OH}}\,}}$+

Literaturo

• Chemsrc
• NCBI Resources
• Santa Cruz Biotechnology
• Researchgate
• Science Direct
• Olive Oil: Minor Constituents and Health
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention
• Olives and Olive Oil as Functional Foods: Bioactivity, Chemistry and Processing