Izoftalata acido

Izoftalata acido, hidrogena izoftalato aŭ C₆H₄(COOH)₂ estas organika kombinaĵo, senkolora aŭ blanka solido kaj izomero de la ftalata acido kaj tereftalata acido. Izoftalata acido estas blankaj kristaloj kiuj sublimiĝas ĉe 345 °C kaj estas malmulte solvebla en akvo, alkoholo kaj acetata acido.

Ĝi estas preparebla per oksidado de meta-ksileno en ĉeesto de kromiata acido aŭ pere de fandiĝo de kalia meta-sulfobenzoato aŭ meta-bromobenzoato kaj kalia formiato.^[1] Izoftalata acido havas bonegajn plenumkarakterizaĵojn inklude de bonega malmoleco, koroda kaj makula rezistadoj, hidrolize stabila, kaj alte uzata en industriaj farbokovraĵoj.

Sintezo

Izoftalata acido produkteblas per oksidado de m-ksileno pere de kobalto-mangana katalizilo:

+ 3 O₂

\rightarrow

+ 2 H₂O

Bilionoj da kilogramoj de izoftalata acido produkteblas ĉiujare per oksidado de meta-ksileno en la ĉeesto de kromiata acido kiel oksidiganto aŭ pere de kobalto-mangana katalizilo. En la laboratorio, kromiata acido uzatas kiel oksidiganto. Ĝi same estigeblas per fandado de kalia meta-sulfobenzoato aŭ meta-bromobenzoato kaj kalia formiato. Tereftalata acido same formiĝas en ĉi-lasta kazo.

La baria salo, same kiel ĝia heksahidrato, estas tre solvebla, kaj tio uzatas por diferencigo inter ftalata kaj tereftalata acidoj. La uvitata acido aŭ 5-metila-izoftalata acido, prepareblas per oksidigo de la mezitileno aŭ kondensiĝo de la piroracemata acido kun baritakvo.

Reakcioj

Reakcio 1

Preparado de 5-fosfono-izoftalata acido per interagado de fosfata acido kun izoftalata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2

Preparado de Sulfo-izoftalata acido per interagado de sulfata acido kun izoftalata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 3

Preparado de 5-nitro-izoftalata acido per interagado de nitrata acido kun izoftalata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 4

Preparado de 5-amino-izoftalata acido per interagado de kloramino kun izoftalata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Uzoj

Aromataj dukarboksilataj acidoj, sub la formo de acilaj kloridoj (R-C=OCl), uzatas kiel antaŭaĵoj al komerce gravaj polimeroj, ekzemple de fajrorezista materialo konata kiel Nomex^[2]. Kiam miksitaj kun tereftalata acido, tiam izoftalata acido uzatas en produktado de rezinoj plastaj boteloj por trinkaĵoj. La altplenuma polimero, poli-benzimidazolo estas produktata ekde izoftalata acido. Ankaŭ, la acido uzatas kiel grava krudmaterialo en la produktado de izolado-materialoj.