Tereftalata acido

Tereftalata acido
Kemia strukturo de la Tereftalata acido
3D Kemia strukturo de la Tereftalata acido
Kemia formulo	1,4-benzenodukarboksilata acido p-ftalata acido
Kemia formulo	C6H4(COOH)2
CAS-numero-kodo	100-21-0
ChemSpider kodo	7208
PubChem-kodo	7489
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blankaj kristaloj
Molmaso	166,13 g mol−1
Denseco	1522 g/cm3
Fandopunkto	260 °C en firme sigelita tubo; sublimiĝas ĉe 402 °C
Bolpunkto	402 °C (malkomponiĝas)
Acideco (pKa)	3,54 4,46
Merck Index	14,9162 15,9305
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tereftalata acido, hidrogena tereftalato, TFA aŭ C₆H₄(COOH)₂ estas aromata dukarboksilata acido, blanka kristala solido, uzata kiel ĉefa antaŭaĵo de la poliestero polietilena tereftalato (disvolvita de John Rex Whinfield (1901-1966) kaj James Tennant Dickson (1932-1991)) en la produktado de vestaĵoj kaj plastaj boteloj. Kiam pura, ĝi formas blankan opakan pulvoron; tamen kiam ĝi precipitiĝas el bolanta diluita alkala solvaĵo, ĝi povas estiĝi en kristalan staton. Dum hejtado, tereftalata acido sublimiĝas sen antaŭe kunfandi. La sublimiĝo, kiu estas sendistinge kristala, havas la samajn konsistecon kaj proprecojn kiel la origina acido, kaj tial, male al aliaj dubazaj acidoj, tereftalata acido ne povas esti konvertita en anhidridon nur varmigante ĝin. Pluraj milionoj da tunoj estas produktataj ĉiujare.

Proprecoj

La alkalaj tereftalatoj estas ĉiuj tre solveblaj en akvo, sed estas nesolveblaj en alkoholo. La kalia, natria, kaj amonia kombinaĵoj povas esti akiritaj en bone kristaligitajn formojn. Kalcia kaj baria saloj estas malpli solveblaj ol la antaŭe nomitaj, kaj ili povas esti produktitaj en malgrandaj skvamecaj kristaloj. La kupra salo estas palblua kristala pulvoro. La arĝenta kaj la plumba saloj okazas kiel densaj precipitaĵoj kiam estigitaj per duobla malkomponado. La komponaĵoj de tereftalata acido kun la alkoholaj radikaloj posedas apartan intereson, ĉar ili donas la plej rektan pruvon de la dubaza naturo de la acido. Ekzistas neŭtralaj kaj acidaj kunmetaĵoj. La neŭtralaj eteroj estiĝas aŭ per la agado de klorido de tereftaloilo sur la alkoholoj, aŭ per agado de jodidoj sur la alkoholaj radikaloj kaj tereftalato de arĝento aŭ de kalio.

Historio

La ftalata acido (la izomero kun formo orto de la tereftalata acido) estis preparita de la franca kemiisto Auguste Laurent, en 1836, pere de oksidiĝo de la naftalena kvarklorido. Komence, la sciencisto, kredante ke li estigis produkton derivitan el la naftaleno, alnomis la substancon naftalenata acido. Sinsekve, la svisa kemiisto Galissard de Marignac determinis la ekzaktan formulon de ĉi-produkto, elmontrante la miskomprenon de la teorio de Laurento, kiu finfine decidas realnomi la substancon tiel kiel ĝi estas nun konata.

La graveco de la tereftalata acido estas rimarkita post la 2-a Mondmilito. La unuaj kompanioj kiuj unue komercis la uzon de fibroj ekde la polietilena tereftalato estas la Imperial Chemical Industries en Britio kaj DuPont en Usono, en 1953. La fibroj estis faritaj ekde dumetila tereftalato pere de transesterigado kun etilena glikolo. Tereftalata acido estis produktita per oksidado de p-ksileno kun diluita nitrata acido. Ĉi-tipo de oksidado faras uzon de la atmosferaero en la komenco de la reakcio por malplingrandigi la konsumon de nitrata acido kaj la malfacilecon dum purigado. La kresko de la tekstila industrio pligrandigis la postulon de tereftalata acido. En la jardeko 1960, ĉia tereftalata acido produktita estis konvertita al ties dumetila estero, pro tio ke TFA estis nefandebla kaj malfacile purigebla. Nuntemmpe TFA estas produktita per oksidado de la p-ksileno.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de tereftalata acido per oksidado de p-ksilolo kun kalia permanganato en ĉeesto de katalizilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2

• Preparado de kalia tereftalata per interagado de kalia benzoato kun tereftalata acido:

2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 2

Reakcio 3

• Preparado de tereftalilamido per interagado de tereftalata acido kun amoniako:

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$2 + 2

Reakcio 4

• Kiam nur unu molekulo de amoniako reakcias kun la tereftalata acido, oni estiĝas la monoamido de la tereftalata acido, ankaŭ konata kiel tereftalamata acido, karboksobenzamido aŭ 4-karbamoila benzoata acido. Tiu substanco fandas je 248 °C kaj ĝia denseco estas 1,345. Ĝi bolas je 292 °C kaj ankaŭ estas nesolvebla en akvo.

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$2 +

Reakcio 5

• Tereftalata acido iĝas en nitrotereftalatan acidon per agado de la nitrata acido en ĉeesto de sulfata acido. Aliflanke per reduktado, nitrotereftalata acido iĝas en amino-tereftalatan acidon:
• Nitro tereftalata acido estiĝas per miksaĵo de nitrata acido kaj fumeganta sulfata acido sur tereftalata acido. Kiam kristaligitaj elde kelkaj solvantoj, ĝi formas densajn prismajn kristalojn palflav-kolorajn. El la akvo, ĝi deponiĝas per agregaĵoj forbrasik-similaj.
• Amino-tereftalata acido (CAS numero 10312-55-7, molekula formulo C₈H₇NO₄) estiĝas per reduktado de la nitro-tereftalata acido. En ordinaraj kondiĉoj ĝi formas flavajn kristalojn kiuj fandiĝas je 324 °C kun malkomponado.

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;2\;H_{2}O}]{+6\;[H]}}\,}}$

Reakcio 6

• Preparado de Sulfotereftalata acido per interagado de tereftalata acido kun sulfata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

• Preparado de fosfonotereftalata acido per interagado de tereftalata acido kun fosfata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 8

• Preparado de tereftalata anhidrido per senhidratigo de la tereftalata acido kun fosfora pentoksido:

4 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$2 + 4

Reakcio 9

• Terileno estas plasta polimero preparata per polimerigo de la tereftalata acido kun etileno-glikolo:

n + n ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$n

Literaturo

• Chemicalland21
• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe
• Petrochemical Processes...., Alain Chauvel, Gilles Lefebvre
• Industrial Aromatic Chemistry: Raw Materials · Processes · Products, Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer

Vidu ankaŭ

• Ftalatoj
• Tereftalatoj
• Ftalata acido
• Izoftalata acido
• Kalia izoftalato
• Izoftalatoj