m-Aminobenzoata acido

m-Aminobenzoata acido aŭ C₇H₇NO₂ estas ankaŭ konata kiel "3-PABA", estas organika kombinaĵo konsistante je unu fenila ringo ligita al unu amina radikalo en la 3-a pozicio de la benzena ringo kaj alia karboksilata acido. Ĝi estas blanka solidaĵo (malgraŭ ke la komercaj specimenoj povas esti brunaj aŭ flavecaj) malmulte solvebla en akvo kaj estas nature trovata en pluraj plantoj kaj manĝaĵoj. m-Aminobenzoata acido estas uzata en farmakologio en la traktado de gastrointestaj simptomoj kaj kiel nutrosuplemento. Ferikaj saloj ĝin facile oksidigas, sed la flava koloro formita rapide ŝanĝiĝas je ruĝo per sunekspono. Aminobenzoata acido povas identigiĝi en la urino.

Sintezoj

Oni devas konscii ke la produktado de 3-aminobenzoata acido inkluzivas samtempan produktadon 4-Aminobenzoata acido kaj 2-aminobenzoata acido.

Sintezo 1

Preparado ekde la nitrobenzeno per reduktado de la nitro-grupo kaj kataliza aldono de karbona duoksido:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+6[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la anilino kaj kloroformiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado ekde la "kloroanilino" kaj natria formiato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado ekde la benzoata anhidrido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NH_{2}Cl}]{+H_{2}O}}\,}}$ 2+

Sintezo 5

Preparado ekde la "korismata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+4[H]\,-H_{2}O}}\,}}$ +

Sintezo 6

Preparado per reduktado de la "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaNH_{2}\,-NaOH}]{+2[H]\,-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la benzeno sulfonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CO_{2}}]{-SO_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al nitrobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+KMnO_{4}\,-2\,H_{2}O}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al anilino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al "p-kloroanilino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+Cl_{2}\,-HCl}]{-CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al "fenazino" per senkarboksiligo de la aminobenzoataj acidoj sekvata per kataliza reduktigo de la anilinoj en ĉeesto de "plumba (II) oksido":^[6]

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{+PbO}]{-2\,CO_{2}}}\,}}$