Mevalonata laktono
| Mevalonata laktono | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Mevalonata laktono | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Mevalonata laktono | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 674-26-0 | ||
| ChemSpider kodo | 4925503 | ||
| PubChem-kodo | 10428 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | blanka aŭ flava higroskopa solidaĵo | ||
| Molmaso | 130.143 g·mol−1 | ||
| Denseco | 1.19g cm−3[1] | ||
| Fandpunkto | 28 °C | ||
| Bolpunkto | 150 °C[2] | ||
| Refrakta indico | 1,4797 | ||
| Ekflama temperaturo | 113 °C | ||
| Acideco (pKa) | 14.71[3] | ||
| Solvebleco | Akvo:311 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 3200 mg/kg (buŝe) | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R22 R28 | ||
| Sekureco | S26 S39 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero
| |||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | |||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Averto | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P305+351+338 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Mevalonata laktono estas kemia substanco estigita per senhidratigo de la mevalonata acido kiu rapide konvertiĝas al mevalonata acido en akvasolvaĵo. Mevalonata acido ekzistas en ekvilibro kun mevalonata laktono, kiu estiĝas per interna kondensiĝo de la mevalonila alkoholo kun karboksilataj finkciaj grupoj. La mevalonata acido estas grava peraĵo en la biosintezo de terpenoj kaj steroidoj. Mevalonata laktono estas konata pro ĝia kapablo inhibi la aktivecon de la enzimo HMG-CoA reduktazo.
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Pro ĝia graveco en la biologiaj reakcioj, mevalonata acido estas preparata ekde la 4-acetokso-2-butanono kiu siavice cikliĝas al mevalono-laktono sekvata per hidratigo de ĉi-lasta, rezultante la mevalonatan acidon.[4]
 |
Reakcio
[redakti | redakti fonton]- Preparado de la "fosforomevalonata acido" kaj "pirofosfato-mevalonata acido":
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}PO_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f01195f9d5c768e4d3f7f826cb2dd5764778d265)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- NIST Webbook
- ACS Publications
- Terpenoids: Structure, Biogenesis, and Distribution: Recent Advances in ..., V. C. Runeckles, T. J. Mabry
- Specifications and Criteria for Biochemical Compounds, National Research Council (U.S.). Committee on Biological Chemistry
- Biosynthesis, David Gottlieb, Paul D. Shaw
- The Organic Chemistry of Isotopic Labelling, James R. Hanson
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Santa Cruz Biotechnology
- ↑ abcr. Arkivita el la originalo je 2017-08-05. Alirita 2017-08-04 .
- ↑ FooDB
- ↑ Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology, Volume 23, Alton Meister
