Oksazolidinono

Oksazolidinono

Plata kemia strukturo de la 2-oksazolidinono

Plata kemia strukturo de la 4-oksazolidinono

Plata kemia strukturo de la 5-oksazolidinono

C₃H₅NO₂

Fizikaj proprecoj

blanka solido

87.078 g·mol^-1

86 °C

220 °C

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H317, H319

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P333+313, P337+313, P363, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Oksazolidinono estas cikla ketono derivita el la oksazolidino, kvinmembra heterocikla ringo enhavanta oksigenatomon kaj unu nitrogenatomon respektive en la pozicioj 1 kaj 3 kaj unu karbonilon (-C=O). Kiam la heteroatomoj troviĝas en la 1-a kaj 2-a pozicio ni havas la izoksazolidinonojn. Tiamaniere ke tri oksazolidininaj izomeroj eblas.

Multaj ordinaraj gram-pozitivaj patogenoj (ekzemple, Staphylococcus aureus, Enterococcus spp, kaj Streptococcus pneumoniae) fariĝas ĉiam kaj ĉiam rezistaj al antimikrobaj agentoj, kaj novaj drogoj kun aktiveco kontraŭ gram-pozitivaj bakterioj iĝas pli kaj pli necesaj.

La oksazolidinonoj ĝenerale estas antibakteriaj agentoj kiuj agas kiel inhibantoj de proteinaj sintezoj sur la ribosoma subunuo de la bakterio, kiu estas grava kondiĉo por reproduktado de bakterioj. Oksazolidinonoj estas uzataj kontraŭ gram-pozitivaj infekcioj kaj povas esti bakteriohaltigaj aŭ baktericidaj depende de traktota bakterio. Oksazolidinonoj specifa klaso da sintezaj antibiotikoj kaj tre potencaj kontraŭ multaj mikroorganismoj, tamen, ĝia tokseco al bestoj rezultis en forlaso de postaj disvolvoj el ĉi-komponaĵoj.^[2]

Sintezoj

La sintezo de oksazolidinono kaj derivaĵoj estas preparebla per interagado de la ureo kaj etanolamino, uzante disradiadon de mikroondoj en pasta kemia medio kie amaso da katalizilo de nitrometano absorbas la mikroondojn generante reakciemajn regionojn:^[3]