Pirogajlolo

Pirogajlolo
Plata kemia strukturo de la Pirogajlolo
Tridimensia kemia strukturo de la Pirogajlolo
Pirogajlolo troviĝas en la pulpo de la Gala pomo.
Alternativa(j) nomo(j)
Benzeno-triolo 1,2,3-Trihidrokso-benzolo Pirogajlata acido
Kemia formulo	C6H6O3
CAS-numero-kodo	87-66-1
ChemSpider kodo	13835557
PubChem-kodo	1057
Merck Index	15,8112
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj kristaloj
Molmaso	126,11-1
Denseco	1,45g/cm−3
Fandpunkto	132 °C
Bolpunkto	309 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,561
Ekflama temperaturo	164,3 °C
Solvebleco	Akvo:588 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1647 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H332, H341, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P302+352, P330, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pirogajlolo, "trihidrokso-benzolo" aŭ "pirogajlata acido" estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la "benzenotrioloj", kies aliaj reprezentantoj estas la "floroglucinolo" kaj "hidroksokinolo". Ĝi estas senkolora aŭ blanka solidaĵo, senodora kaj tre solvebla en akvo, kvankam ĝenerale la specimenoj iĝas malhelaj pro ĝia sensiveco al la oksigeno.

Ĝi estis unue produktita en 1746 de la germana kemiisto kaj kuracisto Johann Heinrich Pott (1692-1777) per sublimiĝo de pomoj, tamen ĝi estis unue karakterizita kaj produktita de Carl Wilhelm Scheele en 1786 per varmigado de la gajlata acido. La ordinara nomo pirogajlolo devenas el la greka (pyr=fajro) kaj gajlolo el gajlata acido. La sufikso -olo rilatas al la tri hidroksilaj grupoj. Historie pirogajlolo estis uzata kiel reduktaĵo en la fotografio surbaze de arĝento. Nuntempe pirogajlolo produktiĝas ekde la tanino.

Reakcioj

Reakcio 1

• Pirogajlolo estiĝas per varmigado de la gajlata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-\,CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

• Produktado de Pirogajlolo per traktado de la "2,6-dukloro-fenolo" en alkala medio:

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ + 2

Reakcio 3

• Pirogajlolo estiĝas per traktado de la katekolo en ĉeesto de sulfita acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\;H_{2}O}}\,}}$ +

Reakcio 4

• Pirogajlolo donas "1,2,3-trinitro-benzenon" (CAS-numero 603-13-4) en ĉeesto de nitrita acido kaj sulfata acido:

+ 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\;3\;H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Pirogajlolo reakcias kun kalia hidroksido por doni "kalian pirogajlaton"(CAS-numero 20045-34-5):

+ 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ + 3

Reakcio 6

• Pirogajlolo reakcias kun acetata anhidrido por doni la pirogajlolan triacetaton (CAS-numero 525-52-0):

2 + 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\;6\;H_{2}O}}\,}}$2

Reakcio 7

• Pirogajlolo traktata kun acetila klorido donas la "2,3,4-trihidrokso-acetofenonon"(CAS-numero 528-21-2):

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 8

• Pirogajlolo estiĝas per traktado de la "1,2,3-trikloro-benzeno" kun kalia hidroksido:

+ 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ + 3

Reakcio 9

• Produktado de la siringolo per traktado de la pirogajlolo kun metila klorido:

+ 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ + 2

Reakcio 10

• Pirogajlolo reakcias kun acetata acido (en ĉeesto de sulfata acido) por doni la "gajlilan monoacetaton"(CAS-numero 1330-51-4):

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Reakcio 11

• p-Etila pirogajlolo estiĝas per traktado de la pirogajlolo kun etila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 12

• Pirogajlolo estigas per senkarboksiligo de la gajlata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;CO_{2}}]{}}\,}}$

Reakcio 13

• Produktado de elemikino per traktado de "pirogajlolo", dumetila karbonato kaj alila bromido:

2 + 3 + 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,HBr}]{-\;3\;H_{2}O\;-\;3\;CO_{2}}}\,}}$2

Reakcio 14

• Sintezo de 1,2,3-trifluoro-benzeno (CAS-numero 1489-53-8) ekde interagado de fosforila fluorido kun pirogajlolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{140^{o}C}}\,}}$ +

Reakcio 15

• P-kloro-pirogajlolo estiĝas per traktado de la pirogajlolo kun etila bromido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Reakcio 16

• Produktado de "p-metila pirogajlolo" per klorigo de la pirogajlolo sekvata per metiligo de la p-kloro-pirogajlolo.

2 + 2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\;HCl}}\,}}$2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-\;ZnCl_{2}}}\,}}$ 2 +

Reakcio 17

• Per interagado de la "dumetila sulfito" kaj pirogajlolo donas "pirogajlolan trimetilan eteron" aŭ (trimetoksan benzenon:

2 + 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ 2 + 3

Reakcio 18

• Pirogajlolo reakcias kun kloramino por doni "1,2,3-triamino-benzenon" (CAS-numero 608-32-2):

+ 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 3

Literaturo

• Research Gate
• BioCrick
• ChemSRC
• Wiley Online Library
• Science Direct
• Advances in Food Research
• The Chemical News and Journal of Physical Science

Vidu ankaŭ

• Gajlata aldehido
• Gajlata acido
• Elemikino
• Henri Braconnot
• Siringolo