Sorbata acido

Sorbata acido
Plata kemia strukturo de la Sorbata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Sorbata acido
Sorbata acido estis unue ekstraktita en 1859 ekde la sorpo far August von Hofmann (1818-1892)
Alternativa(j) nomo(j)
Heksanoduenoata acido Pentadueno-karboksilata acido Propenil-akrilata acido
Kemia formulo	C6H8O2
CAS-numero-kodo	110-44-1
ChemSpider kodo	558605
PubChem-kodo	643460
Merck Index	15,8847
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka kristala pulvoro
Molmaso	112.128 g·mol−1
Denseco	1.205g cm−3
Fandpunkto	134.5 °C
Bolpunkto	228 °C
Ekflama temperaturo	127 °C
Acideco (pKa)	4.76
Solvebleco	Akvo:1.6 g/L
Mortiga dozo (LD50)	7360 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S24 S25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sorbata acido estas nesaturita organika acido ankaŭ konata kiel 2,4-heksanoduoata acido, konsistanta je blankaj nadloformataj kristaloj kun karakteriza odoro kaj uzata kiel nutro-konservanto. Ĝi estis unu ekstrakciita el la Sorbus aucuparia kaj el tiu planto venas ĝia nomo. Kiam longatempe ekspoziciita en aero, ĝi facile oksidiĝas kaj koloriĝas.

Ĝi estas nesolvebla en akvo sed miksebla kun glacia acetata acido (11,5%), etanolo (0,29%), duoksano (11%), acetono (9,2%) kaj izopropanolo (8,4%). Ĉi-netoksa kaj efika nutro-konservanto partoprenas en la normala metabola funkcio, povas oksidiĝi en akvo kaj karbona duoksido, kaj ne akumuliĝas en la homa korpo. Ĝia tokseco estas duono ol ĝia salo kaj 40-fojojn malpli ol la natria benzoato. Ĝi havas antioksidigajn kaj antimikrobajn proprecojn kaj uzatas en trink-fabrikado por preventi kontraŭ ŝimo, gisto kaj fungoj.

Historio

Sorbata acido estis unu priskribiita en 1859 de August von Hofmann (1818-1892) per hidrolizo de la distilitoleo de malmatura sorpo. En 1900, Doebner unue sintezis ĝin per kondensiĝo de la krotonaldehido kaj malonata acido en piridina solvaĵo. La antimikrobaj kaj konservaj proprecoj de la sorbata acido estis unue malkovritaj, kaj en Usono, kaj en Germanio de E. Miller kaj C. M. Gooding en la fino de la jardeko 1930 kaj en la komenco de la jardeko 1940. En 1945 C. M. Gooding akiris la unuan usonan patenton.

Sintezoj

Sintezo 1

Sorbata acido estiĝas per interagado de la ketenono kaj krotonaldehido en ĉeesto de boro-tri-fluorido:

Sintezo de la sorbata acido 2 + 2 $\ {\underset {-\;etileno}{\xrightarrow {BF_{3}}}}$ 2

Sintezo 2

Sorbata acido ankaŭ prepareblas per kondensiĝo de la malonata acido kaj krotonaldehido:

Sintezo de la sorbata acido + ${\xrightarrow {Piridino}}$ + CO2 + H2O

Literaturo

• Chemicalland21
• Handbook of Food Spoilage Yeasts, Tibor Deak, Larry R. Beuchat
• Introduction to Food Toxicology Takayuki Shibamoto,Leonard F. Bjeldanes
• Microbiological Safety and Quality of Food, Barbara Lund,Tony C. Baird-Parker, Grahame Warwick Gould
• Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher
• Handbook of Enology, The Microbiology of Wine and Vinifications, Pascal Ribéreau-Gayon, Denis Dubourdieu, B. Donèche, A. Lonvaud

Vidu ankaŭ

• Krotonaldehido
• Krotonata acido
• Malonata acido
• Benzoata acido
• Natria benzoato
• Natria sorbato