Furaneolo
Vidu ankaŭ: Furfurila klorido, Furfurila merkaptano, 2-Furanolo, Furanila klorido, Metilfurano, kaj Etilfurano| Furaneolo | ||
| Kemia formulo | ||
 | ||
Furaneolo | ||
 | ||
 | ||
| Furaneolo nature ĉeestas en la fragoj. | ||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
| CAS-numero-kodo | 3658-77-3 131222-81-6 131222-82-7 | |
| ChemSpider kodo | 18218 | |
| PubChem-kodo | 19309 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | blanka lumsensiva solidaĵo | |
| Molmaso | 128,12772 g mol−1 | |
| Denseco | 1,049 g/cm−3[1] | |
| Fandpunkto | 79,8°C [2] | |
| Bolpunkto | 215,5°C [3] | |
| Refrakta indico | 1,5130 | |
| Ekflama temperaturo | 90,5°C [4] | |
| Solvebleco | Akvo:176 g/L[5] Solvebla en kloroformo kaj metanolo | |
| Mortiga dozo (LD50) | 1608 mg/kg (buŝe) [6] | |
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H317, H319 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P272, P280, P301+317, P302+352, P305+351+338, P321, P330, <abbr class="abbr" title="Error in hazard statements">P333+317, P337+317, P362+364, P501 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Furaneolo aŭ 2,5-dumetil-4-hidrokso-3[2H]-furanono estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la ciklaj ketonoj kaj alkoholoj. Ĝi estas senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo kaj en organikaj solvantoj. Furaneolo posedas 6 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 3 oksigenatomojn. Furaneolo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj gustigaĵoj.
Furaneolo estas plejparte izolita de amerika vinbero (Vitis labrusca) kaj ĝia hibrida vinbero. Furaneolo estas grava aroma kunmetaĵo en fruktoj kaj kontribuas al la frag-simila noto en iuj vinoj. Kvankam malbonodora ĉe altaj koncentriĝoj, ĝi elmontras dolĉan fragan aromon kiam ĝi estas diluita. Ĝi troviĝas en fragoj kaj diversaj aliaj fruktoj kaj parte respondecas pri la odoro de freŝa ananaso.
Ĝi estas ankaŭ grava komponanto de la odoroj de ordinara fagopiro (Fagopyrum esculentum) kaj tomato. Kvankam malbonodora ĉe altaj koncentriĝoj, ĝi elmontras dolĉan fragan aromon kiam ĝi estas diluita. La intereso pri furanonoj, kaj precipe pri furaneolo, la ĉefa komponanto de ĉi tiu familio de volatilaĵoj, dum la lastaj tri jardekoj ŝuldiĝis ne nur al ilia pruvita kontribuo al multaj fruktaj aromoj, sed ĉar furaneolo ankaŭ estis detektita en multaj varme prilaboritaj manĝaĵoj, ekz. vianda buljono, rostitaj migdaloj, rostita kafo, tritika panokrusto aŭ pufmaizo (Schieberle, 1992; Kroh, 1994). Fakte, furaneolo unue estis raportita kiel produkto de la Maillard-reakcio (Hodge et al., 1963).
Furaneolo (2,5-dumetil-4-hidrokso-3[2H]-furanono) kaj ĝia metiletera derivaĵo mezifuranono (2,5-dumetil-4-metokso-3[2H]-furanono) estas gravaj aromaj komponaĵoj kiuj estis identigitaj en multaj fruktoj kiel ananaso (Rodin et al., 1965), frambo (Honkanen et al., 1980), mango (Pickenhagen et al., 1981), arkta rubuso (Kallio et al., 1984), pumelo (Lee). kaj Nagy, 1987), tomato (Buttery et al., 1994) kaj frago (Sanz et al., 1995).
Ambaŭ kunmetaĵoj okazantaj kiel racemaĵoj en malsamaj fruktoj (Bruche et al., 1991) havas fortajn, agrablajn kaj dolĉajn odorojn. Furaneolo aldonas karamelajn bruligitajn sukernotojn ĉe altaj koncentriĝoj kaj iĝas frukteca ĉe pli malaltaj koncentriĝoj (Re et al., 1973) dum mezifuranono estas priskribita kiel havanta pli ĉerizan aromon (Hunter et al., 1974).
Furaneolo estas la plej grava kunmetaĵo inter furanonoj pro ĝia malalta odortono (10 ppb) (Schwab kaj Roscher, 1997). En fruktoj kiel frago, almenaŭ kvar furaneol-derivitaj kunmetaĵoj estis detektitaj: libera furaneolo, mezifuranono, furaneolo-β-d-glukopiranozido kaj la malonilderivaĵo de tiu furaneol-glukozido (Sanz et al., 1995; Zabetakis et al., 1999); Roscher et al., 1996).
Furaneolo kaj mezifurano estas konsiderataj karakterefikaj komponaĵoj en la aromo de multaj fruktoj, dum furaneolo-glukozido kaj furaneolo-malonil-glukozido estas ne-volatilaj kunmetaĵoj kiuj eble influos la totalan guston de la fruktoj (Zabetakis kaj Holden, 1996, Bood and Zabetakis, 2002).
Malgraŭ la nombro da studoj dediĉitaj al ilia identigo kaj la establado de la graveco de furanonoj al fruktaj aromoj, ilia biosintezo ankoraŭ ne estas bone komprenita. Malsamaj studoj indikas ke furaneolo estas derivita de karbonhidrataj metaboloj.
La unuaj studoj estis faritaj fare de Kallio (1975) pri arktaj rubusaj homogenaĵoj uzante etikeditan fruktozon. Hipotezo de kiu furaneolo estis formita de fruktozo tra serio de nekonataj reakcioj implicantaj hidrogentransigon kaj senhidratigon kun posta formado de mezifurano per enzima metiligo estis proponita.
En la lasta jardeko la plej multaj studoj pri furaneolo-biosintezo estis faritaj en frago kie tiu kunmetaĵo povas atingi altan koncentriĝon en plene maturaj fruktoj (37 μg/g) (Pérez et al., 1996a). Sanz et al. (1995) pruvis ke furaneoloformado en frago estis rilata al maturiĝo.
La samaj aŭtoroj trovis, per in vitro kresksistemo (Perkins-Veazie kaj Huber, 1992), pliiĝon de furaneolo-enhavo kun la tempo kun pli alta rapideco ol kampkultivitaj fruktoj, kun plej alta furanono-amasiĝo (125%) en tiuj fruktoj kreskigitaj en medio kompletigita kun D-fruktozo 6-fosfato (Pérez et al., 1999a).[7]