Ŝavibetolo

5-Alila-2-metoksofenolo
Kemia formulo	C10H12O2
Bastona kemia strukturo de la 5-Alila-2-metoksofenolo
Tridimensia kemia strukturo de la 5-Alila-2-metoksofenolo
Ŝavibetolo troviĝas en la origano.
Alternativa(j) nomo(j)
m-Eŭgenolo 5-Alila-2-metoksofenolo 2-Metokso-5-prop-2-en-ilfenolo
CAS-numero-kodo	501-19-9
ChemSpider kodo	518422
PubChem-kodo	596375
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun pikanta odoro
Molmaso	164,20408 g mol−1
Denseco	1,05 g/cm−3
Fandpunkto	8,5°C
Bolpunkto	253,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5413
Acideco (pKa)	10
Ekflama temperaturo	122,4°C
Solvebleco	Akvo:<1 x 10-3 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1179 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P304+340, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ŝavibetolo aŭ 5-alila-2-metoksofenolo estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 5-kloro-guajakolo kaj alila klorido. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun pikanta odoro, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Ŝavibetolo posedas 10 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. Ŝavibetolo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj.

Ŝavibetolo estas organika kemia kombinaĵo de la fenilpropanoida klaso. Ĝi estas unu el la ĉefaj kombinaĵoj de la esenca oleo el la folioj de la betelplanto (Piper betel) kaj catatia. Ĝi estas aromata kombinaĵo kun spica odoro. Ŝavibetolo estas izolata el esenca oleo de folio de Pimenta pseudocaryophyllus, kaj havas la eblecon korekti tirotoksikozon. Ĝi estas konata pro siaj antimikrobaj kaj antioksidaj propraĵoj. La vorto "ŝavibetolo" originas el la malnovgreka, estante derivata el "chaví" (herbo) kaj "betol" (kemia kunmetaĵo). Ĝi estas kreata por specife priskribi ĉi tiun kunmetaĵon trovitan en certaj plantoj.

Ŝavibetolo estas vaste uzata en la nutraĵa industrio kiel natura konservaĵo. Krome, ĝiaj kontraŭmikrobaj proprecoj igas ĝin valora ingredienco en personaj prizorgaj produktoj. Lastatempaj studoj montras, ke ŝavibetolo en timiano povas malhelpi la kreskon de antibiotik-rezistaj bakterioj.

Bonvolu ne konfuzi...
ŝavibetolo	metila eŭgenolo
CAS-numero 501-19-9	CAS-numero 93-15-2
Ambaŭ estas derivaĵoj de la estragolo, sed la unua posedas hidroksilan grupon en la 2-a karbonatomo de la benzena ringo dum la dua posedas metoksilan grupon en la 2-a karbonatomo de la benzena ringo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la ŝavibetolo per traktado de 5-kloro-guajakolo kaj alila klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la ŝavibetolo per traktado de 2-kloro-5-alilfenolo kaj natria metoksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la ŝavibetolo per traktado de 3-kloro-4-metokso-alilbenzeno kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Konvertado de alilbenzeno al ŝavibetolo. Unue oni reakciigas la "alilbenzenon" kun Jodo kaj natria hidroksido. Due ni traktas la ŝavikolon kun jodo kaj natria metoksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+\,NaOH\,-\,NaI}]{+I_{2}-HI}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{3}C-ONa\,-NaI}]{+I_{2}-\,HI}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Karboksilata acido