Merkaptopurino

6-Tiopurino

Purino numerita

Plata kemia strukturo de la
Merkapto-purino

Tridimensia kemia strukturo de la Merkapto-purino

Alternativa(j) nomo(j)

Purinetolo
Purinotiolo
Puriksano

C₅H₄N₄S

15,5938

Fizikaj proprecoj

Aspekto

toksa flaveca lumsensiva solidaĵo

152,175g mol⁻¹

1,638g/cm⁻³^[1]

241 °C ^[2]

498,6 °C ^[3]

n_{761}^{20}

1,828

7,77

250,5 °C ^[4]

Akvo:0,124 g/L

425 mg/kg (buŝe)

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H302, H361

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P264, P270, P281, P301+310, P301+312, P308+313, P321, P330, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

6-Merkaptopurino aŭ C₅H₄N₄S estas imuno-subprema medikamento uzata en la traktado de kelkaj tipoj de kanceroj, ĉefe la akuta limfoida leŭkemio. Ankaŭ ĝi uzatas en la traktado de aliaj malsanoj, tiaj kiaj ulcera kolito kaj la malsano de Crohn.

Merkaptopurino apartenas ankaŭ al la grupo de la anti-metabolaĵoj, analogoj de la purinoj, kaj administriĝas per buŝvojo. La metabolaĵoj de la merkaptopurino inhibas la sintezon de la purinoj kaj ĝi malhelpas la formadon de nukleotidoj kiuj devas esti enkorpigitaj en la DNA-molekulon, kaŭzante citotoksan efikon al malignaj ĉeloj. Merkapto-purino estas solvebla en alkoholo kaj alkalaj solvaĵoj. Ĝi estas nesolvebla ne akvo, acetono kaj etero.

Historio

Komence de la 1940-aj jaroj, la teorio de la kontraŭmetabolaĵoj ebligis klarigi la agadon de la kontraŭbakteriaj sulfonamidoj. George Hitchings (1905-1998) laboranta ĉe Burroughs Wellcome kun filio en Novjorko, teoriadis ke kun antagonistoj de nukleataj acidoj eblas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj. Tiucele, li disvolvis teston uzante la bakteriojn Lactobacillus Casei kiu produktas purinojn kiam aldonite al la medio de la foliata acido. En 1948, George Hitchings kaj lia kolego Gertrude Elion (1918-1999) trovis, ke 2,6-duaminopurino, kontraŭmetabolaĵo de folata acido, forte malhelpis la kreskon de la bakterioj.

En 1948, la usona kuracisto Joseph H. Burchenal komencis klinikan studon de 2,6-duaminopurino. Eksperimentoj en musoj montris kuraĝigajn rezultojn en leŭkemiomodeloj kvankam tokseco limigas ĝian uzon en homoj. La du kemiistoj tiam kreis novajn molekulojn testitajn sur Lactobacillus Casei, poste trovante 6-merkaptopurino en 1951. En 1953, J. H Burchenal kaj lia ekipo publikigis pozitivajn rezultojn en la traktado de akuta leŭkemio, la saman jaron la FDA rajtigis ĝian uzon en la traktado de infana leŭkemio.

En majo 2017, la Eŭropa Komisiono anoncis, ke ĝi malfermos enketon pri la troaj prezaj praktikoj supozeble faritaj de Aspen Pharma, la laboratorio respondeca pri la surmerkatigo de la merkaptoturino, kies botelo da 25 tabeloj kostis, en 2017, 64,63 eŭrojn anstataŭ 4,35 eŭroj kiam surmerkatigita de GSK6,7.

Sintezo 1

Preparado de tioureata acido per oksidado de la tioksantino rezultante el oksidado de la merkapto-purino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado de tioksantino per interagado de ksantino kun sulfida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

Preparado de merkaptopurino per interagado de hipoksantino kun fosfora pentasulfido:^[5]

+ + 15 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 4 + 9

Reakcio 4

Preparado de merkaptopurino per hidrolizo de purina tiocianato:^[6]

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

Referencoj

Kategorio Merkaptopurino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] Chemnet

[2] Chemsrc

[3] Chemical Book

[4] Chembk

[5] Synthesis of mercaptopurine

[6] Synthesis of mercaptopurine

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]